1,1'-thiocarbonyldiimidazool

	1,1'-thiocarbonyldiimidazool
	Structuurformule en molecuulmodel
	structuurformule van 1,1'-thiocarbonyldiimidazool
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C7H6N4S
IUPAC-naam	di(imidazol-1-yl)methaanthion
Molmassa	178,21 g/mol
SMILES	C1=CN(C=N1)C(=S)N2C=CN=C2
InChI	1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H
CAS-nummer	6160-65-2
EG-nummer	228-183-4
PubChem	80264
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Smeltpunt	98-102 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

1,1'-thiocarbonyldiimidazool is een thiocarbonylverbinding, waarin het koolstofatoom verbonden is met een zwavelatoom en met twee imidazoolringen. De stof komt voor als een geel poeder, dat smelt rond de 100°C.

Toepassingen

De stof wordt in chemische en biochemische syntheses ingezet als reagens. Voorbeelden zijn:

in de deoxygenering van alcoholen: hierbij wordt de hydroxylgroep vervangen door een andere functionele groep, zoals in de Barton-McCombie-desoxygenering met tributyltinhydride
in de Corey-Winter-olefinering
voor de synthese van heterocyclische thio-ureumverbindingen.[1]

De stof is tevens een corrosie-inhibitor voor staal en ijzer in zout water of in een oplossing van waterstofchloride.[2][3]

Externe links

(en) MSDS van 1,1'-thiocarbonyldiimidazool

Bronnen, noten en/of referenties

T.K. Venkatachalam & F.M. Uckun (2007) - Synthesis of substituted heterocyclic thiourea compounds, Synthetic Communications, 37, pp. 3667-3675
El-Sayed M. Sherif (2011) - Corrosion and Corrosion Inhibition of Pure Iron in Neutral Chloride Solutions by 1,1'-Thiocarbonyldiimidazole, Int. J. Electrochem. Sci., 6, pp. 3077-3092
Ramazan Solmaza, Ece Altunbaş & Gülfeza Kardaş (2011) - Investigation of adsorption and corrosion inhibition effect of 1,1'-thiocarbonyldiimidazole on mild steel in hydrochloric acid solution, Protection of Metals & Physical Chemistry of Surfaces, 47, pp. 264-271

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] T.K. Venkatachalam & F.M. Uckun (2007) - Synthesis of substituted heterocyclic thiourea compounds, Synthetic Communications, 37, pp. 3667-3675

[2] El-Sayed M. Sherif (2011) - Corrosion and Corrosion Inhibition of Pure Iron in Neutral Chloride Solutions by 1,1'-Thiocarbonyldiimidazole, Int. J. Electrochem. Sci., 6, pp. 3077-3092

[3] Ramazan Solmaza, Ece Altunbaş & Gülfeza Kardaş (2011) - Investigation of adsorption and corrosion inhibition effect of 1,1'-thiocarbonyldiimidazole on mild steel in hydrochloric acid solution, Protection of Metals & Physical Chemistry of Surfaces, 47, pp. 264-271