Thiepaan

	Thiepaan
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van thiepaan
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C6H12S
IUPAC-naam	thiepaan
Andere namen	hexamethyleensulfide, thiocycloheptaan
Molmassa	116,22448 g/mol
SMILES	C1CCCSCC1
InChI	1S/C6H12S/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H2
CAS-nummer	4753-80-4
EG-nummer	225-279-8
PubChem	78493
Beschrijving	Heldere lichtgele vloeistof
	Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,99 g/cm³
Kookpunt	173-174 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Thiepaan is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C₆H₁₂S. Het is een cyclische thio-ether, bestaande uit zes koolstofatomen en een zwavelatoom.

Synthese

Thiepaan kan bereid worden uit een cyclisatie van 1,6-dibroomhexaan met natriumsulfide:[1]

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ Na_{2}S\ \longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ NaBr}

Een alternatief is de reactie tussen 1,6-di-joodhexaan met kaliumsulfide:[2]

\mathrm {I{-}(CH_{2})_{6}{-}I\ +\ K_{2}S\ \longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ KI}

Reactie met thiepaan vinden hoofdzakelijk plaats aan het zwavelatoom of aan het α-koolstofatoom. Zo kan het met kaliumpermanganaat tot sulfonen geoxideerd worden en met waterstofperoxide tot sulfoxiden.

Op het α-koolstofatoom kunnen substituenten ingevoerd worden. Hiertoe wordt eerst een chlooratoom ingevoerd met behulp van N-chloorsuccinimide (NCS), waarna een nucleofiel (zoals een Grignard-reagens) via een S_N2-reactie het chlooratoom kan vervangen:

Substitutie van het α-koolstofatoom in thiepaan

Bronnen, noten en/of referenties

A. Singh, A. Mehrotra & S.L. Regen (1981) - High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, Synth. Commun., 11 (5), pp. 409–412
(de) J. von Braun (1925) - Über cyclische Sulfide, Chem. Ber., 58 (9), pp. 2165-2168

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.