N-chloorsuccinimide

N-chloorsuccinimide of NCS is een organische verbinding met als brutoformule C4H4ClNO2. De stof komt voor als witte kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.

N-chloorsuccinimide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N-chloorsuccinimide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H4ClNO2
IUPAC-naamN-chloorsuccinimide
Molmassa133,53306 g/mol
SMILES
C1CC(=O)N(C1=O)Cl
InChI
1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
CAS-nummer128-09-6
EG-nummer204-878-8
PubChem31398
Vergelijkbaar metN-broomsuccinimide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H314
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,65 g/cm³
Smeltpunt148-151 °C
Kookpunt216,5 °C
Oplosbaarheid in water(bij 20°C) 14 g/l
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

N-chloorsuccinimide wordt bereid door reactie van succinimide met chloorgas.

Toepassingen

N-chloorsuccinimide is een reagens in de organische chemie. Het wordt aangewend als milde oxidator en als activerend reagens bij de Corey-Kim-oxidatie.[1] Verder is het een sterk chlorerend reagens voor onder andere allylverbindingen en alkylaromaten (de benzylische plaats). Omdat de verbinding kristallijn is, laat ze zich veel gemakkelijker en veiliger hanteren, opslaan en transporteren dan chloorgas.

Op grote schaal wordt N-chloorsuccinimide aangewend bij de synthese van geneesmiddelen.

Toxicologie en veiligheid

N-chloorsuccinimide is een corrosieve vaste stof, die schadelijk is voor de ogen en de luchtwegen. Bij contact met de huid kunnen jeuk, roodheid en soms weefselbeschadiging optreden. Langdurige of herhaalde blootstelling kan longschade, bewusteloosheid of zelfs de dood veroorzaken.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.