Thiantreen

	Thianthreen
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van thianthreen
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C12H8S2
IUPAC-naam	thiantreen
Andere namen	9-10-dithia-antraceen, difenyleendisulfide
Molmassa	216,32 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)SC3=CC=CC=C3S2
InChI	1S/C12H8S2/c1-2-6-10-9(5-1)13-11-7-3-4-8-12(11)14-10/h1-8H
CAS-nummer	92-85-3
EG-nummer	202-197-0
PubChem	7109
Beschrijving	Wit tot beige poeder of kristallen
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit tot beige
Smeltpunt	151-155 °C
Kookpunt	364-366 °C
Onoplosbaar in	water
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Thiantreen is een zwavelhoudende heterocyclische verbinding. Het komt voor als een wit tot beige poeder of kristallen. Het is niet oplosbaar in water.

Thiantreen werd in 1868 ontdekt door John Stenhouse; hij noemde het phenylene sulphide. De oplossing in geconcentreerd zwavelzuur was magenta gekleurd.[1] Later is vastgesteld dat thiantreen in deze oplossing voorkomt als een radicalair kation.[2]

Structuur

Thiantreen is een thio-ether en bestaat uit twee benzeenringen die verbonden zijn door twee zwavelatomen. Het is het zwavelanaloog van dibenzo-1,4-dioxine. In tegenstelling daarmee heeft thiantreen geen vlakke conformatie maar een vlinderconformatie. De vlakken van de twee benzeenringen in thiantreen vormen onderling een hoek die met verschillende technieken is bepaald. De hoek blijkt afhankelijk te zijn van de toestand van de stof. Analyse van kristallen met röntgendiffractie leverde een hoek van 128°. Elektronendiffractie in de gasfase gaf een hoek van 131,4°. In oplossing werd een hoek tussen 140 en 144° gevonden door meting van het dipoolmoment of het Kerreffect. Met NMR-spectroscopie werd de hoek in oplossing nauwkeurig bepaald op 141,6°.[3]

Synthese

Thiantreen kan gevormd worden door de reactie van zwavelchloride met benzeen in aanwezigheid van aluminiumchloride.[4]

Toepassingen

Thiantreen is een intermediaire stof voor de productie van kleurstoffen. Derivaten van thiantreen zijn ook gebruikt als weekmaker (bijvoorbeeld 2,6-dimethylthianthreen), pesticiden[5] en vlamvertragers, meer bepaald hooggechloreerde thiantrenen zoals hexachloorthiantreen en octachloorthiantreen.[6]

Bronnen, noten en/of referenties

J. Stenhouse "Products of the Destructive Distillation of the Sulphobenzolates. No. II." Proceedings of the Royal Society of London (1868-1869), vol. 17, p. 62
E.A.C. Lucken. "1,4-Dithiinium Radical-cations." J. Chem. Soc. (1962), pp. 4963-4965 DOI:10.1039/JR9620004963
Hideaki Fujiwara, Akio Kawamura, Tatsuya Takagi, Yoshio Sasaki. "Solution structure of thianthrene: dihedral angle between the benzene rings determined from the analysis of NMR spectra in nematic phase." J. Am. Chem. Soc. (1983), vol. 105 nr. 1, pp. 125-126. DOI:10.1021/ja00339a028
U.S. Patent 3997560, "Process for the manufacture of thianthrene" van 14 december 1976 aan Hooker Chemicals & Plastics Corporation
U.S. Patent 2123572, "Mothproofing composition" van 12 juli 1938 aan JR Geigy SA
U.S. Patent 3217044, "Highly chlorinated aryl sulfides and process for the manufacture thereof" van 9 november 1965 aan Hoechst AG

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] J. Stenhouse "Products of the Destructive Distillation of the Sulphobenzolates. No. II." Proceedings of the Royal Society of London (1868-1869), vol. 17, p. 62

[2] E.A.C. Lucken. "1,4-Dithiinium Radical-cations." J. Chem. Soc. (1962), pp. 4963-4965 DOI:10.1039/JR9620004963

[3] Hideaki Fujiwara, Akio Kawamura, Tatsuya Takagi, Yoshio Sasaki. "Solution structure of thianthrene: dihedral angle between the benzene rings determined from the analysis of NMR spectra in nematic phase." J. Am. Chem. Soc. (1983), vol. 105 nr. 1, pp. 125-126. DOI:10.1021/ja00339a028

[4] U.S. Patent 3997560, "Process for the manufacture of thianthrene" van 14 december 1976 aan Hooker Chemicals & Plastics Corporation

[5] U.S. Patent 2123572, "Mothproofing composition" van 12 juli 1938 aan JR Geigy SA

[6] U.S. Patent 3217044, "Highly chlorinated aryl sulfides and process for the manufacture thereof" van 9 november 1965 aan Hoechst AG