Tetravinyletheen

Tetravinyletheen is een onverzadigde koolwaterstof met als brutoformule C10H12. Deze kleine molecule is een geconjugeerd systeem dat tevens kruisconjugatie vertoont.

Tetravinyletheen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetravinyletheen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C10H12
IUPAC-naam3,4-divinylhexa-1,3,5-trieen
Andere namenTVE
Molmassa132,20228 g/mol
SMILES
C(=C(C=C)C=C)(C=C)C=C
InChI
1S/C10H12/c1-5-9(6-2)10(7-3)8-4/h5-8H,1-4H2
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De synthese van tetravinyletheen werd voor het eerst beschreven door Lars Skattebøl in 1966.[1] De bestraling met ultraviolet licht met golflengte 254 nm van de tetraeen-verbinding 2,3-divinyl-1,3-cyclohexadieen (DVC, afgeleid uit 1,5-cyclo-octadieen) leverde tetravinyletheen op. De opbrengst van de reactie na bestraling gedurende 1 uur was ongeveer 7%:

Pas in 2014 publiceerden Paddon-Row en Sherburn en medewerkers een alternatieve synthese van tetravinyletheen. Het is een viervoudige Stille-reactie van vinyl-tri-n-butylstannaan en tetrachlooretheen:

De reactie gaat door bij 60°C en gebruikt de Buchwalds XPhos-ligand. De opbrengst bedraagt 64%.

Tri-n-butyltinchloride is het bijproduct. Dat kan door reactie met vinylmagnesiumbromide geregenereerd worden tot vinyl-tri-n-butylstannaan.[2]

Eigenschappen en reacties

Tetravinyletheen is een vloeistof en is bij kamertemperatuur stabiel in licht en lucht. Bij verwarming of bestraling met ultraviolet ondergaat het een 6π-elektrocyclische reactie tot DVC.

Tetravinyletheen en DVC kunnen meervoudige diels-alderreacties ondergaan waarbij bi-, tri- en tetracyclische gefuseerde ringsystemen gevormd worden.[2]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.