Tetrafenolethaan

Tetrafenolethaan is een organische verbinding afgeleid van ethaan waarbij elk koolstofatoom verbonden is met twee fenolgroepen. De hydroxylgroepen staan meestal op de parapositie, maar andere schikkingen zijn ook mogelijk. De zuivere stof komt voor als een witachtig poeder.

Tetrafenolethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrafenolethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C26H22O4
IUPAC-naam4-[1,2,2-tris(4-hydroxyfenyl)ethyl]fenol
Andere namen1,1,2,2-ethaantetra-p-fenol, ethaandiylideentetrakisfenol
Molmassa398,45 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)O)C(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O)O
CAS-nummer7727-33-5
EG-nummer231-782-3
PubChem82180
BeschrijvingWitachtig poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar[1]
H-zinnenH318 – H400[1]
EUH-zinnengeen
P-zinnenP273 – P280 – P305+P351+P338[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Tetrafenolethaan wordt geproduceerd door de condensatiereactie van glyoxaal met fenol. De katalysator is een zuur (zoutzuur of oxaalzuur) of een kationische ionenwisselaar.[2]

Toepassing

Tetrafenolethaan en andere tetrafenolverbindingen zijn uitgangsmateriaal voor de productie van epoxyharsen voor coatings en elektronische applicaties, zoals het verzegelen van de omhulsels van geïntegreerde schakelingen (DIP, QFP, leds en CCD). Die epoxyharsen worden bekomen door de reactie van tetrafenolethaan met epichloorhydrine waarmee de OH-groepen worden omgezet in OG-groepen (met G = een glycidylgroep) die met elkaar kunnen reageren en zo langere ketens vormen. De harsen kunnen daarna vernet worden met een curing agent, zoals een amine, amide, carbonzuuranhydride of fenol.[3]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.