Samarium(II)jodide

Samarium(II)jodide (ook wel het Kagan-reagens genoemd) is het samariumzout van waterstofjodide, met als brutoformule SmI2. De stof komt voor als een donkergroene tot zwarte kristallijne vaste stof, die matig oplosbaar is in tetrahydrofuraan. Daarmee vormt het een donkerblauw adduct, dat commercieel wordt verhandeld. Een oplossing in water is lichtrood gekleurd, doordat samarium gehydrateerd wordt. Samen met ytterbium(II)jodide wordt het bij organische syntheses ingezet.

Samarium(II)jodide
Structuurformule en molecuulmodel
Molecuulmodel van samarium(II)jodide als THF-adduct
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
SmI2
IUPAC-naamsamarium(II)jodide
Andere namensamariumdijodide, Kagan-reagens
Molmassa404,16894 g/mol
SMILES
I[Sm]I
InChI
1S/2HI.Sm/h2*1H;/q;;+2/p-2
CAS-nummer32248-43-4
PubChem141689
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurdonkergroen-zwart
Smeltpunt(ontleedt) 840 °C
Goed oplosbaar inwater
Matig oplosbaar inTHF
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Samarium(II)jodide kan onrechtstreeks worden bereid door een reactie van samarium met di-jood, waarbij in eerste instantie samarium(III)jodide wordt gevormd:

Dit samarium(III)jodide kan gereduceerd worden met waterstofgas of een overmaat samarium:

Een alternatieve methode, die meestal in het laboratorium wordt toegepast, is de reactie van metallisch samarium met 1,2-di-joodethaan in THF:[1]

Toepassingen

Samarium(II)jodide is een belangrijk reagens in de organische chemie en wordt gebruikt bij koppelingsreacties, zoals de Barbier-reactie, waarbij een keton en een alkyljodide gekoppeld worden tot een tertiair alcohol:[2]

Meestal wordt gebruikgemaakt van een katalytische hoeveelheid nikkel(II)jodide.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.