Salicylalcohol

Salicylalcohol, ook wel saligenine genoemd, is een in sommige planten en insecten voorkomende organische verbinding. Deze alcohol vormt het aglycon van salicine, een β-glycoside. Via hydrolyse in onder andere het spijsverteringskanaal komt salicylalcohol vrij. In de lever wordt salicylalcohol tot salicylzuur omgezet. Salicylzuur remt de synthese van prostaglandines door blokkering van het enzym cyclo-oxygenase (COX).

Salicylalcohol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van salicylalcohol
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C7H8O2
IUPAC-naam	2-(hydroxymethyl)fenol
Andere namen	saligenine
Molmassa	124,13722 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)CO)O
InChI	1S/C7H8O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-4,8-9H,5H2
CAS-nummer	90-01-7
PubChem	5146
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	85 °C
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 9,92[1]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Salicylalcohol kan zowel als een derivaat van benzylalcohol als van fenol beschouwd worden. Het wordt gemakkelijk geoxideerd tot salicylaldehyde, een sterk ruikende verbinding die zowel door de plant als de insecten waarin salicylalcohol voorkomt als het eigenlijke chemisch verdedigingsmiddel gebruikt wordt.