Rhodanine

Rhodanine (niet te verwarren met rhodamine) is een organische verbinding afgeleid van thiazolidine. Het molecuul van rhodanine heeft een dubbel aan het koolstofatoom op positie 4 gebonden zuurstofatoom en een dubbel aan het koolstofatoom op positie 2 gebonden zwavelatoom.

Rhodanine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van rhodanine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C3H3NOS2
IUPAC-naam2-sulfanylideen-1,3-thiazolidin-4-on
Andere namen2-thio-2,4-thiazolidinedion; 2-thioxo-4-thiazolidinon
Molmassa133,18 g/mol
SMILES
C1(CSC(N1)=S)=O
CAS-nummer141-84-4
EG-nummer205-505-1
PubChem1201546
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar[1]
H-zinnenH302 - H318[1]
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338[1]
LD50 (ratten)(oraal) 320[2] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurlichtgeel
Dichtheid0,868 g/cm³
Smeltpunt167-170 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Rhodanine-derivaten kunnen, net zoals thiazolidine-derivaten, farmaceutisch actieve stoffen zijn. Een voorbeeld daarvan is epalrestat, dat de voortgang van diabetische neuropathie vertraagt en de symptomen ervan vermindert.[3]

DMAB-rhodanine

5-(4-dimethylaminobenzylideen)rhodanine (DMAB-rhodanine) is een cheleermiddel dat complexen vormt met verschillende metalen. Het wordt gebruikt als reagens in de analytische scheikunde, onder meer voor het bepalen van goud of palladium[4] en bij histologische kleuringen om koper in weefsels aan te tonen.[5]

Rhodaninederivaten kunnen bereid worden door de reactie van koolstofdisulfide, een primair amine en een ester van acetyleendicarbonzuur.[6]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.