O,O-dimethyldithiofosforzuur

O,O-dimethyldithiofosforzuur is een organofosforverbinding uit de groep van de thiofosfaatesters, esters van thiofosforzuur. Het is een dialkyl-ester met als alkylgroepen twee methylgroepen.

O,O-dimethyldithiofosforzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van O,O-dimethyldithiofosforzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C2H7O2PS2
IUPAC-naamdimethoxy-sulfanyl-sulfanylideen-λ5-fosfaan
Andere namenO,O-dimethyldithiofosfaat, O,O-dimethylfosfordithioaat
Molmassa158,18 g/mol
SMILES
COP(=S)(OC)S
InChI
1S/C2H7O2PS2/c1-3-5(6,7)4-2/h1-2H3,(H,6,7)
CAS-nummer756-80-9
EG-nummer212-053-9
PubChem12959
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Dichtheid1,29 g/cm³
Kookpunt65 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

O,O-dimethyldithiofosforzuur wordt bereid door de reactie van methanol met fosforpentasulfide, met vrijzetting van waterstofsulfide.[1]

Toepassingen

O,O-dimethyldithiofosforzuur wordt vrijwel uitsluitend gebruikt voor de synthese van malathion en van insecticiden uit de thiofosfaatgroep, zoals azinfos-methyl, fosmet, dimethoaat, formothion en methidathion. Het is een metaboliet van deze pesticiden die in de urine wordt uitgescheiden, en de analyse van dialkyl(thio)fosfaten in de urine kan gebruikt worden om de blootstelling van personen aan organofosfaat-bestrijdingsmiddelen op te volgen.[2]

Metaalzouten ervan, bijvoorbeeld zink- of looddimethyldithiofosfaat, werden gebruikt als additief in smeerolie.[3]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.