Nootkaton

	Nootkaton
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van (+)-nootkaton
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C15H22O
IUPAC-naam	4α,5-dimethyl-1,2,3,4, 4α,5,6,7-octahydro-7-keto- 3-isopropenylnaftaleen
Molmassa	218,33458 g/mol
SMILES	CC1CC(=O)C=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C
InChI	1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1
CAS-nummer	4674-50-4
EG-nummer	225-124-4
Beschrijving	Witte kristallen
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1 g/cm³
Smeltpunt	32-33 °C
Kookpunt	(bij 67 Pa) 125 °C
Slecht oplosbaar in	water
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Nootkaton is een bicyclisch sesquiterpenon, dit is een sesquiterpeen en een keton, met als brutoformule C₁₅H₂₂O. Het komt van nature voor in de etherische olie van citrusvruchten, vooral grapefruit, waarvan het de voornaamste geurcomponent is. Het gehalte van nootkaton in grapefruitolie is ongeveer 0,5%. Het is verder onder meer aanwezig in vetiverolie en het extract van de Nootkacipres (Cupressus nootkatensis). Nootkaton wordt veel gebruikt in de parfumindustrie en als smaakstof onder meer in frisdranken.

Synthese

Zuiver nootkaton van natuurlijke oorsprong is erg duur, maar het kan synthetisch bereid worden uit valenceen. Valenceen is het hoofdbestanddeel van de etherische olie van grapefruit en Valencia-sinaasappelen, en is veel goedkoper dan nootkaton. Er zijn verschillende syntheses mogelijk, waaronder de oxidatie van valenceen[1] of de biologische omzetting van valenceen in nootkaton met behulp van een laccase-enzym[2] of door genetisch gemodificeerde organismen.[3]

Structurele eigenschappen

De structuur van nootkaton bezit drie chirale centra. Er zijn twee enantiomeren: (+)- en (–)-nootkaton. Grapefruitolie bevat (+)-nootkaton, dat een veel sterkere geurintensiteit heeft dan (–)-nootkaton.

Toepassingen

Nootkaton heeft een insectenafwerende werking, onder andere voor termieten.[4]

Bronnen, noten en/of referenties

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] U.S. Patent 5847226, "Process for the preparation of nootkatone" van 8 december 1998 aan Firmenich SA

[2] U.S. Patent 6200786, "Process for the preparation of nootkatone by laccase catalysis" van 13 maart 2001 aan Givaudan

[3] U.S. Patent 7214507, "Plant enzymes for bioconversion" van 8 mei 2007 aan Prof. Hendrik Jan Bouwmeester, Plant Research International, Wageningen (hierin wordt gebruikgemaakt van een extract van genetisch gemodificeerde cichorei)

[4] US Patent 6890960, "Vetiver oil extracts as termite repellent and toxicant" van 10 mei 2005 aan Gregg Henderson et al. (Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College)