Natriumdi-ethyldithiocarbamaat

Natriumdi-ethyldithiocarbamaat of dithiocarb is een zout van natrium met als brutoformule NaS2CN(C2H5)2. Het is een kristallijne stof, oplosbaar in water. De vaste stof is hygroscopisch en vormt een trihydraat: NaS2CN(C2H5)2 · 3 H2O (CAS-nummer: 20624-25-3).

Natriumdi-ethyldithiocarbamaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van natriumdi-ethyldithiocarbamaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C5H10NS2Na
IUPAC-naamnatriumdi-ethyldithiocarbamaat
Andere namendithiocarb
Molmassa(watervrij) 171,2593693 g/mol
SMILES
[Na+].CCN(CC)C([S-])=S
CAS-nummer148-18-5
EG-nummer205-710-6
BeschrijvingWitte, lichtbruine of lichtroze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Hygroscopisch?ja (vormt trihydraat)
MAC-waarde2 mg/m3 (inhaleerbare fractie)
LD50 (ratten)(oraal) 1500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit-lichtgeel
Dichtheid1,1 g/cm³
Smeltpunt95 °C
Goed oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Natriumdi-ethyldithiocarbamaat is een dithiocarbamaat. Een dithiocarbamaat is een verbinding die overeenkomt met carbamaat waarin beide zuurstofatomen zijn vervangen door zwavelatomen. Het wordt gevormd door koolstofdisulfide te behandelen met di-ethylamine in de aanwezigheid van natriumhydroxide.

Toepassingen

Natriumdi-ethyldithiocarbamaat is een veel gebruikte ligand in de organische chemie. Het di-ethyldithiocarbamaation vormt onoplosbare complexen met metaalionen; dit kan men gebruiken om zware metalen als kwik, cadmium, lood of chroom uit verontreinigd water te halen of om zware metalen in vliegas te immobiliseren.[1] In de geneeskunde is het bekend als "dithiocarb" en wordt het gebruikt als tegengif bij vergiftiging met zware metalen.[2][3] Dithiocarb is ook onderzocht voor de behandeling van kanker[4] en hiv-infecties.[5] In het laatste geval bleek het middel (merknaam Imuthiol) bij klinische testen echter niet geschikt en het werd teruggetrokken.[6]

Synthese

Het zout wordt verkregen met een reactie van koolstofdisulfide met diethylamine in aanwezigheid van natriumhydroxide:

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.