N,N'-dimethylureum

N,N'-dimethylureum (afgekort tot DMU) is een derivaat van ureum. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder. Een waterige oplossing van DMU is zwak basisch.

N,N'-dimethylureum
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N,N'-dimethylureum
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C3H8N2O
IUPAC-naam1,3-dimethylureum[1]
Molmassa88,11 g/mol
SMILES
CNC(=O)NC
InChI
1S/C3H8N2O/c1-4-3(6)5-2/h1-2H3,(H2,4,5,6)
CAS-nummer96-31-1
PubChem7293
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnenH373
EUH-zinnengeen
P-zinnenP260 - P314 - P501
LD50 (ratten)4000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos
Dichtheid1,142 g/cm³
Smeltpunt104,4 °C
Kookpunt269,1 °C
Vlampunt157 °C
Oplosbaarheid in water765 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

N,N'-dimethylureum wordt bereid door een substitutiereactie van ureum met monomethylamine. Het daarbij gevormde ammoniak wordt continu afgevoerd, waardoor het evenwicht naar rechts afloopt:

N,N′-dimethylureum kan ook bereid worden door reactie van methylisocyanaat met monomethylamine.

Technisch DMU bevat kleine hoeveelheden hoger gemethyleerde verbindingen.

Toepassingen

N,N'-dimethylureum wordt gebruikt als uitgangsstof voor cafeïne, theofylline, geneesmiddelen, hulpstoffen in de textielindustrie, herbiciden en nog veel meer.[2] In de textielindustrie vormt de stof de basis van formaldehydevrije nabehandelingen van allerlei stoffen om ze strijkvrij, kreukvrij en waterafstotend te maken.

Wereldwijd wordt de productie van N,N'-dimethylureum op minder dan 25.000 ton geschat (cijfers uit 2009).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.