Methylisocyanaat

Op industriële schaal wordt methylisocyanaat bereid door reactie van monomethylamine met fosgeen, waarbij eerst het intermediair N-methylcarbamoylchloride wordt gevormd. Na afsplitsing van waterstofchloride door verhitting tot 100-200 °C ontstaat daarbij het isocyanaat:

Synthese van methylisocyanaat

Methylisocyanaat wordt gebruikt voor het produceren van carbamaten. Dit gebeurt door reactie met een alcohol:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}NCO\ +\ R{-}OH\ \longrightarrow \ CH_{3}NHCOOR} }$

De reactie met amines (zowel primaire als secundaire) levert een methylureumderivaat:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}NCO\ +\ (R_{1})(R_{2})NH\ \longrightarrow \ CH_{3}NHCON(R_{1})(R2)} }$

Verder wordt het ingezet bij de bereiding van pesticiden (zoals carbaryl en aldicarb) en allerlei plastics.

Inademing van methylisocyanaat kan onder meer leiden tot longoedeem. Het effect van methylisocyanaat op longen en slijmvliezen is terug te voeren op het feit dat de stof wordt gehydrolyseerd tot een onstabiel carbamidezuur:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}NCO\ +\ H_{2}O\longrightarrow \ CH_{3}NHCOOH} }$

Dit wordt gevolgd door vorming van monomethylamine onder afsplitsing van koolstofdioxide. Dit gevormde monomethylamine is zeer schadelijk voor de luchtwegen, omdat het zich als base gedraagt en de pH verhoogt. Bovendien wordt het benodigde water in deze reactie onttrokken aan het long- of slijmvliesweefsel.

•  International Chemical Safety Card van Methylisocyanaat
• (en) MSDS van methylisocyanaat^{[dode link]}

Zie de categorie Methyl isocyanate van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.