Methyloranje
Methyloranje is een organische verbinding die hoort bij de klasse van aromatische azo-kleurstoffen. Bij kamertemperatuur is het een oranje poeder dat slecht oplost in water, maar goed in primaire, laagmoleculaire alcoholen (zoals ethanol) en andere organische oplosmiddelen.
Methyloranje
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van methyloranje | ||||
 | ||||
Molecuulmodel van methyloranje | ||||
 | ||||
Methyloranjepoeder | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C14H14N3NaO3S | |||
| IUPAC-naam | natrium-4-(4-dimethylamino-fenylazo)-benzeensulfonaat | |||
| Andere namen | natrium-p-dimethylamino-azobenzeensulfonaat | |||
| Molmassa | 327,33 g/mol | |||
| SMILES | CN(C)c1ccc(cc1)N=Nc2ccc(cc2)S(=O)(=O)O[Na] | |||
| CAS-nummer | 547-58-0 | |||
| Beschrijving | Oranje poeder | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P301+P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast[1] | |||
| Kleur | oranje[1] | |||
| Dichtheid | 1,28[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | > 300[1] °C | |||
| Goed oplosbaar in | heet water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
| Methyloranje (pH-indicator) | ||
| onder pH 3,1 | boven pH 4,4 | |
| 3,1 | 4,4 | |
Synthese
De synthese van methyloranje is relatief eenvoudig. Een zure oplossing van p-aminobenzeensulfonzuur wordt toegevoegd aan een sterk gekoelde waterige oplossing van natriumnitriet. Na verder koelen met ijs slaat het diazoniumzout neer. Vervolgens wordt een alkalische oplossing van N,N-dimethylaniline bereid, en toegevoegd aan de emulsie van het diazoniumzout. Een azo-koppeling (gepaard gaand met een kleurverandering) vindt plaats en het preparaat wordt na een half uur roeren geïsoleerd uit de moederloog door filtratie.
Toepassingen
De stof wordt in het analytisch laboratorium gebruikt, onder andere als pH-indicator om bij een zuur-basetitraties het equivalentiepunt te bepalen, aangezien methyloranje een duidelijke kleurverandering ondergaat. Het omslaggebied van methyloranje ligt tussen pH 3,1 en 4,4.
Externe links
Bronnen, noten en/of referenties
|