Juglon

Juglon is een aromatische verbinding met als brutoformule C10H6O3. De stof komt voor in de bladeren, wortels en bast van soorten die behoren tot de familie Juglandaceae (vooral in die van de zwarte walnoot) en wordt onder meer gebruikt als natuurlijke verfstof. In de plant is juglon door een glycosidische binding gebonden aan glucose. Juglon kan ook op synthetische wijze gemaakt worden.

Juglon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van juglon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H6O3
IUPAC-naam5-hydroxy-1,4-naftochinon
Molmassa174,16 g/mol
CAS-nummer481-39-0
EG-nummer207-567-5
PubChem3806
BeschrijvingKleurloze tot geelbruine reukloze vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 - H315 - H319 - H335 - H400
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P273 - P301+P310 - P305+P351+P338
VN-nummer2811
ADR-klasseGevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Smeltpunt154[1] °C
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Walnootbomen geven de stof via hun wortels af aan de grond, waardoor de wortelvorming van andere planten geremd wordt. Juglon heeft een antibacteriële en fungitoxische werking en is ook bloedstelpend. Juglon is ook een mutageen.

Juglon is een isomeer van HNQ (2-hydroxy-1,4-naftochinon), een verfstof gewonnen uit hennabladeren. De OH-groep zit dan aan dezelfde ring als de twee andere zuurstofatomen.

Literatuur

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage. Thieme Verlag, 1948 Stuttgart.
  • www.biologie.uni-hamburg.de
  • Dietrich Frohne, Uwe Jensen: "Systematik des Pflanzenreiches", 5. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 1998
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.