Indool-3-boterzuur

Indool-3-boterzuur (IBA) is een in planten natuurlijk voorkomend plantenhormoon en een verbinding uit de groep van auxines. Het is een wit tot lichtgeel poeder met de chemische formule C12H13NO2. Indool-3-boterzuur werd uit mais en wilgen geïsoleerd.[1]

Indool-3-boterzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van indool-3-azijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C12H13NO2
IUPAC-naam1H-indool-3-boterzuur
Andere namenβ-indolylboterzuur, IBA
Molmassa203,24 g/mol
SMILES
O=C(O)CCCc2c1ccccc1nc2
InChI
1/C12H13NO2/c14-12(15)7-3-4-9-8-13-11-6-2-1-5-10(9)11/h1-2,5-6,8,13H,3-4,7H2,(H,14,15)
CAS-nummer133-32-4
PubChem8617
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P264 - P280 - P337+P313
LD50 (muizen)100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit-lichtgeel
Dichtheid0,36 g/cm³
Smeltpunt120−123 °C
Vlampunt211,8 °C
Goed oplosbaar inbenzeen, aceton, ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Biosynthese

IBA is als synthetisch auxine al langere tijd bekend, in 1999 in mais aangetroffen. In mais is de precursor van indool-3-boterzuur indool-3-azijnzuur (IAA). Microsomale membranen van mais zijn in staat om indool-3-azijnzuur om te zetten in indool-3-boterzuur door ATP en acetyl-CoA te gebruiken als cofactoren.[2]

Synthese

Het kan synthetisch bereid worden door verhitting van indool en gamma-butyrolacton met natriumhydroxide, gevolgd door neutralisatie van het tussenproduct.[3]

Mechanisme

Hoewel de precieze werking en manier hoe IBA werkt nog grotendeels ontdekt moeten worden, zijn er genetische aanwijzingen dat IBA omgezet wordt in IAA op soortgelijke wijze als de β-oxidatie van vetten verloopt. De omzetting van IBA in IAA suggereert dan dat IBA voor de plant de functie van IAA-depot heeft.[4] Andere aanwijzingen suggereren echter weer dat IBA niet omgezet wordt in IAA, maar dat het als een zelfstandig auxine werkzaam is.[5]

Toepassing

Indool-3-boterzuur wordt gebruikt voor het bewortelen van stekken en als groeiregulator.[3] Het is sinds de jaren 1960 in de Verenigde Staten toegelaten.[6]

Vanaf 1 juni 2011 is door de Europese Commissie indool-3-boterzuur toegelaten als groeiregulator bij sierplanten.[7] Plantenbeschermingsmiddelen met indool-3-boterzuur zijn in Oostenrijk toegelaten.[8]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.