Hippuurzuur

Hippuurzuur (van het Grieks hippos, paard, en ouron, urine) is een carbonzuur dat aangetroffen wordt in de urine van paarden en andere planteneters, dus ook van de mens. In het lichaam wordt de stof gevormd uit het aminozuur glycine en benzoëzuur, dat in sommige vruchten voorkomt. Dit gebeurt ook met andere aromatische verbindingen zoals benzoylperoxide en tolueen, die in het lichaam omgezet worden in benzoëzuur. In de arbeidsgeneeskunde meet men het gehalte aan hippuurzuur in de urine van personen die beroepsmatig aan tolueen zijn blootgesteld; dit is een aanwijzing van een mogelijke tolueenvergiftiging.[1]

Hippuurzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hippuurzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C9H9NO3
IUPAC-naambenzoylaminoazijnzuur
Molmassa179,17 g/mol
SMILES
O=C(O)CNC(C1=CC=CC=C1)=O
CAS-nummer495-69-2
EG-nummer207-806-3
PubChem464
BeschrijvingKleur- en reukloze kristallijne stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos
Dichtheid1,37 g/cm³
Smeltpunt188-190 °C
Kookpunt(ontleedt) 240 °C
Oplosbaarheid in water(bij 20°C) 3,26 g/l
Goed oplosbaar inheet water, hete ethanol
log(Pow)0,31
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Een hoge urineconcentratie van hippuurzuur (door veel benzoëzuurhoudende vruchten zoals cranberry te eten, of door kamillethee te drinken)[2] vermindert de kans op infecties van de urineweg, omdat het de pH verlaagt wat bacteriegroei tegengaat. Hexamethyleentetraminehippuraat of methenaminehippuraat, een zout van hippuurzuur, wordt gebruikt om infecties van de urineweg te voorkomen of te behandelen.[3]

Synthese

Hippuurzuur kan synthetisch bereid worden uit glycine en benzoylchloride (PhCOCl) onder basische omstandigheden (natriumhydroxide), gevolgd door aanzuring met zoutzuur om het natriumzout om te zetten in het vrije zuur:[4]

Synthese van hippuurzuur

Het kan ook bereid worden door benzamide met chloorazijnzuur te laten reageren.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.