Halomon

	Halomon
	Structuurformule en molecuulmodel
	structuurformule
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C10H15Br2Cl3
IUPAC-naam	(3S,6R)-6-broom-3-(broommethyl)-2,3,7-trichloor-7-methyl-1-octeen
Andere namen	(-)-Halomon
Molmassa	401,3931 g/mol
SMILES	Cl[C@](C(Cl)=C)(CC[C@@H](Br)C(Cl)(C)C)CBr
InChI	1S/C10H15Br2Cl3/c1-7(13)10(15,6-11)5-4-8(12)9(2,3)14/h8H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,10-/m1/s
CAS-nummer	142439-86-9
PubChem	132430
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	1,824 g/cm³
Smeltpunt	56-57 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Halomon is een chemische verbinding die behoort tot de gehalogeneerde monoterpenen. Het is een secundaire plantenstof die in roodalgen voorkomt. Het is een klein molecuul met vijf halogeenatomen: drie chloor- en twee broomatomen. Het is een cytotoxische stof die in vitro een selectieve werking tegen bepaalde tumorcellijnen vertoont.

Halomon en andere gehalogeneerde monoterpenen werden in 1992 geïsoleerd uit de algensoort Portieria hornemannii.[1]

Bij de screening van de stof door het Amerikaanse National Cancer Institute bleek de stof vooral cytotoxisch te zijn voor hersen-, nier- en darmkankercellen. Halomon werd daarom uitgekozen voor pre-klinisch onderzoek als potentieel antikankermedicijn. Dit onderzoek liep echter vertraging op door enerzijds een gebrek aan de stof (de algen die de natuurlijke bron ervan zijn, zijn moeilijk te vinden en de concentratie van de stof in de algen is laag) en anderzijds moeilijkheden met de biobeschikbaarheid. Bij in-vivotesten blijkt halomon door zijn lage wateroplosbaarheid te persisteren bij de plaats van injectie. Halomon concentreert zich tevens in vetweefsel.[2]

Om de beschikbaarheid van halomon te verhogen is er gezocht naar nieuwe synthesepaden. Een daarvan levert halomon in drie stappen uitgaande van myrceen.[3]

Bronnen, noten en/of referenties

Fuller, R. W.; Cardellina II, J. H.; Kato, Y.; Brinen, L. S.;Clardy, J.; Snader, K. M.; Boyd, M. R. "A pentahalogenated monoterpene from the red alga Portieria hornemannii produces a novel cytotoxicity profile against a diverse panel of human tumor cell lines." J. Med. Chem. (1992), vol., 35, blz. 3007. DOI:10.1021/jm00094a012
Anne E. Osbourn, Virginia Lanzotti. (red.) Plant-derived Natural Products: Synthesis, Function, and Application. Springer, 2009, blz. 72-73. ISBN 9780387854977
Takayuki Sotokawa, Takeshi Noda, Sun Pi, Masahiro Hirama. "A Three-Step Synthesis of Halomon." Angew. Chem. Int. Ed. (2000), vol. 39, blz. 3430-3432. DOI:10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3430::AID-ANIE3430>3.0.CO;2-3

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Fuller, R. W.; Cardellina II, J. H.; Kato, Y.; Brinen, L. S.;Clardy, J.; Snader, K. M.; Boyd, M. R. "A pentahalogenated monoterpene from the red alga Portieria hornemannii produces a novel cytotoxicity profile against a diverse panel of human tumor cell lines." J. Med. Chem. (1992), vol., 35, blz. 3007. DOI:10.1021/jm00094a012

[2] Anne E. Osbourn, Virginia Lanzotti. (red.) Plant-derived Natural Products: Synthesis, Function, and Application. Springer, 2009, blz. 72-73. ISBN 9780387854977

[3] Takayuki Sotokawa, Takeshi Noda, Sun Pi, Masahiro Hirama. "A Three-Step Synthesis of Halomon." Angew. Chem. Int. Ed. (2000), vol. 39, blz. 3430-3432. DOI:10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3430::AID-ANIE3430>3.0.CO;2-3