Furoxaan

	Furoxaan
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van furoxaan
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C2H2N2O2
IUPAC-naam	1,2,5-oxadiazool-2-oxide
Andere namen	furazaan-N-oxide
Molmassa	86,05 g/mol
SMILES	[O-][N+]1=CC=NO1
InChI	1S/C2H2N2O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H
CAS-nummer	497-27-8
PubChem	5325374
Portaal	Scheikunde

Furoxaan of furazaan-N-oxide is een heterocyclische aromatische verbinding. Het is het amineoxide van furazaan.

Synthese

Furoxaan wordt bereid door reactie van glyoxime met stikstofdioxide.[1]

Symmetrisch gesubstitueerde furoxanen kunnen bekomen worden door de dimerisatie van nitriloxiden met de algemene structuur

Algemene structuur van nitriloxide

Derivaten

Derivaten van furoxaan worden bestudeerd als potentiële nieuwe geneesmiddelen. Furoxaan is een NO-donor en kan gebruikt worden in pijnstillers.[2] Andere furoxanen zijn in bepaalde mate cytotoxisch en zijn potentiële antitumorale stoffen.[3]

Aromatische furazaanoxides zoals benzofurazaanoxide of benzofuroxaan, een bicyclische verbinding waarin een benzeenring aan de furoxaanring vastzit, worden gebruikt als modifier bij de productie van rubber.[4]

CL-14 en ADNBF zijn benzofuroxaanderivaten met nitrogroepen, die als springstof worden gebruikt.

Bronnen, noten en/of referenties

Tibor Pasinszki, Balázs Havasi, Balázs Hajgató, Nicholas P. C. Westwood. "Synthesis, Spectroscopy and Structure of the Parent Furoxan (HCNO)₂." The Journal of Physical Chemistry A (2009), vol. 113 nr.1, blz. 170-176. DOI:10.1021/jp810066r
Europees octrooi EP2307013A1, "Pain-relieving compositions of furoxan NO donors and uses thereof" van 13 april 2011 aan The University of Queensland
A. Monge et al. "Synthesis and biological evaluation of 1,2,5-oxadiazole N-oxide derivatives as hypoxia-selective cytotoxins.". Pharmazie (1998), vol; 53 nr. 11, blz. 758-764. PMID 9853357
U.S. Patent 4751271, "Furazan oxide modified rubbers and rubber compositions containing same" van 14 juni 1988 aan The Firestone Tire & Rubber Company

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Tibor Pasinszki, Balázs Havasi, Balázs Hajgató, Nicholas P. C. Westwood. "Synthesis, Spectroscopy and Structure of the Parent Furoxan (HCNO)₂." The Journal of Physical Chemistry A (2009), vol. 113 nr.1, blz. 170-176. DOI:10.1021/jp810066r

[2] Europees octrooi EP2307013A1, "Pain-relieving compositions of furoxan NO donors and uses thereof" van 13 april 2011 aan The University of Queensland

[3] A. Monge et al. "Synthesis and biological evaluation of 1,2,5-oxadiazole N-oxide derivatives as hypoxia-selective cytotoxins.". Pharmazie (1998), vol; 53 nr. 11, blz. 758-764. PMID 9853357

[4] U.S. Patent 4751271, "Furazan oxide modified rubbers and rubber compositions containing same" van 14 juni 1988 aan The Firestone Tire & Rubber Company