Fosfoserine

	Fosfoserine
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van fosfoserine
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C3H8NO6P
IUPAC-naam	(S)-2-amino-3-(fosfono-oxy)propaanzuur
Andere namen	fosfoserine
Molmassa	185,073 g/mol
SMILES	O=P(O)(O)OC[C@@H](C(=O)O)N
CAS-nummer	407-41-0
PubChem	106
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer	206-986-0
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	228 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Fosfoserine (afgekort als SEP of J) is een ester van serine en fosforzuur. Fosfoserine is een bestanddeel van een groot aantal proteïnes, het wordt in een posttranslationele modificatie van serine in de proteïneketen geïntroduceerd.[1] De fosforylering van de alcoholfunctie in serine wordt door verschillende enzymen, kinases, gekatalyseerd.[2][3] Via technieken die gebruik maken van een uitgebreidere genetische code kan fosfoserine ook tijdens de translatie al in de aminozuurketen worden opgenomen.[4][5][6]

Fosfoserine is een standaard metaboliet in (menselijke) lichaamsvloeistoffen.[7]

Fosfoserine is een tridentaat ligand: de carbonzuur-, de amine- en de fosfaat-groep. Het vaststellen van de manier waarop een metaalion in een gefosforyleerde verbinding gecoördineerd is in een organisme, is de eerste stap in het verklaren van de functie van fosfoserine in biologische processen.[8][9]

Bronnen, noten en/of referenties

Olsen, Jesper V. (2006-03-11) . Global, In Vivo, and Site-Specific Phosphorylation Dynamics in Signaling Networks. Cell 127 (3): 635–648 . ISSN:0092-8674. PMID: 17081983. DOI: 10.1016/j.cell.2006.09.026.
Krebs, Edwin G. (1985-10-01) . The phosphorylation of proteins: a major mechanism for biological regulation. Biochemical Society Transactions 13 (5): 813–820 . ISSN:0300-5127. PMID: 2998902. DOI: 10.1042/bst0130813.
Manning, G. (2002-12-06) . The Protein Kinase Complement of the Human Genome. Science 298 (5600): 1912–1934 . ISSN:0036-8075. PMID: 12471243. DOI: 10.1126/science.1075762.
Park, Hee-Sung (2011-08-26) . Expanding the Genetic Code of Escherichia coli with Phosphoserine. Science 333 (6046): 1151–1154 . ISSN:0036-8075. PMID: 21868676. DOI: 10.1126/science.1207203.
Rogerson, Daniel T (2015-01-01) . Efficient genetic encoding of phosphoserine and its nonhydrolyzable analog. Nature Chemical Biology 11 (7) . DOI: 10.1038/nchembio.1823.
Oza, Javin P. (2015-09-09) . Robust production of recombinant phosphoproteins using cell-free protein synthesis. Nature Communications 6 . PMID: 26350765. PMC: 4566161. DOI: 10.1038/ncomms9168.
Analysis of free and bound O-phosphoamino acids in urine by gas chromatography with flame photometric detection
Jastrzab, Renata (2009-03-10) . Coordination mode in the binary systems of copper(II)/O-phospho-L-serine. Journal of Coordination Chemistry 62 (5): 710-720 . ISSN:0095-8972. DOI: 10.1080/00958970802317855.
Jastrzab, Renata (2009-05-01) . Phosphoserine and specific types of its coordination in copper(II) and adenosine nucleotides systems – Potentiometric and spectroscopic studies. Journal of Inorganic Biochemistry 103 (5): 766-773 . DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2009.01.012.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Olsen, Jesper V. (2006-03-11) . Global, In Vivo, and Site-Specific Phosphorylation Dynamics in Signaling Networks. Cell 127 (3): 635–648 . ISSN:0092-8674. PMID: 17081983. DOI: 10.1016/j.cell.2006.09.026.

[2] Krebs, Edwin G. (1985-10-01) . The phosphorylation of proteins: a major mechanism for biological regulation. Biochemical Society Transactions 13 (5): 813–820 . ISSN:0300-5127. PMID: 2998902. DOI: 10.1042/bst0130813.

[3] Manning, G. (2002-12-06) . The Protein Kinase Complement of the Human Genome. Science 298 (5600): 1912–1934 . ISSN:0036-8075. PMID: 12471243. DOI: 10.1126/science.1075762.

[4] Park, Hee-Sung (2011-08-26) . Expanding the Genetic Code of Escherichia coli with Phosphoserine. Science 333 (6046): 1151–1154 . ISSN:0036-8075. PMID: 21868676. DOI: 10.1126/science.1207203.

[5] Rogerson, Daniel T (2015-01-01) . Efficient genetic encoding of phosphoserine and its nonhydrolyzable analog. Nature Chemical Biology 11 (7) . DOI: 10.1038/nchembio.1823.

[6] Oza, Javin P. (2015-09-09) . Robust production of recombinant phosphoproteins using cell-free protein synthesis. Nature Communications 6 . PMID: 26350765. PMC: 4566161. DOI: 10.1038/ncomms9168.

[7] Analysis of free and bound O-phosphoamino acids in urine by gas chromatography with flame photometric detection

[8] Jastrzab, Renata (2009-03-10) . Coordination mode in the binary systems of copper(II)/O-phospho-L-serine. Journal of Coordination Chemistry 62 (5): 710-720 . ISSN:0095-8972. DOI: 10.1080/00958970802317855.

[9] Jastrzab, Renata (2009-05-01) . Phosphoserine and specific types of its coordination in copper(II) and adenosine nucleotides systems – Potentiometric and spectroscopic studies. Journal of Inorganic Biochemistry 103 (5): 766-773 . DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2009.01.012.