Difenylacetyleen

	Difenylacetyleen
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van difenylacetyleen
	Molecuulmodel van difenylacetyleen
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C14H10
IUPAC-naam	difenylacetyleen
Andere namen	tolaan
SMILES	C(#Cc1ccccc1)c2ccccc2
CAS-nummer	501-65-5
Beschrijving	Kleurloze vaste stof
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,990 g/cm³
Smeltpunt	62,5 °C
Kookpunt	0–97 °C
Onoplosbaar in	water
	Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment	0 D
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Difenylacetyleen of tolaan (C₁₄H₁₀) is een organische verbinding waarbij 2 benzeenringen verbonden zijn door middel van een drievoudige binding. Het is een kleurloze kristallijne stof, die onoplosbaar is in water. De stof wordt gebruikt als bouwsteen voor organische moleculen en als ligand in de organometaalchemie. Het wordt ook toegepast als reagens op benzyn.

Synthese

Difenylacetyleen kan worden gesynthetiseerd op verschillende manieren:

Benzil wordt gecondenseerd met hydrazine, waardoor bis(hydrazon) ontstaat. Dit wordt geoxideerd met kwik(II)oxide.
Stilbeen wordt gebromeerd en daarna gedehydrohalogeneerd. Een nadeel van deze methode is dat het eindproduct vaak verontreinigd is met stilbeen, wat moeilijk van difenylacetyleen gescheiden kan worden. Afhankelijk van het gebruiksdoel is dat wel of niet bezwaarlijk. Spectroscopisch is de aanwezigheid van stilbeen eenvoudig kwantitatief aantoonbaar via NMR-spectroscopie.
De Castro-Stephens-koppeling van koperfenylacetylide met joodbenzeen in refluxende pyridine:

Castro-Stephens-koppeling van difenylacetyleen

Zie ook

Fenylacetyleen

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.