Castro-Stephens-koppeling

De Castro-Stephens-koppeling is een organische reactie waarbij een koper(I)acetylide en een arylhalogenide worden gekoppeld tot een digesubstitueerd alkyn:

Reactieverloop van de Castro-Stephens-koppeling

De reactie werd in 1963 ontdekt.[1] Later werden nog aangepaste varianten ontwikkeld, waarvan de Sonogashira-koppeling de belangrijkste is. Hierbij worden een arylhalogenide en een terminaal alkyn gekoppeld met behulp van een op palladium en koper gebaseerd katalysator.

Een typische voorbeeldreactie is de koppeling van een koperfenylacetylide met joodbenzeen tot difenylacetyleen in refluxende pyridine:

Castro-Stephens-koppeling van difenylacetyleen

Zie ook

Sonogashira-koppeling

Bronnen, noten en/of referenties

(en) R.D. Stephens & C.E. Castro (1963) - The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics, J. Org. Chem., 28 (12), pp. 3313-3315

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] (en) R.D. Stephens & C.E. Castro (1963) - The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics, J. Org. Chem., 28 (12), pp. 3313-3315