Ethyldiazoacetaat

Ethyldiazoacetaat is een organische verbinding behorende tot de diazoverbindingen. Het is een van de weinige diazoverbindingen die commercieel verkrijgbaar is.

Ethyldiazoacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethyldiazoacetaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H6N2O2
IUPAC-naamEthyldiazoacetaat
Molmassa114,10 g/mol
SMILES
[O-]C(OCC)=C[N+]#N ou CCOC(=O)C=[N+]=[N-]
InChI
1/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3
CAS-nummer623-73-4
EG-nummer210-810-8
PubChem638330
Beschrijvinggele olieachtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH226 - H242 - H302 - H351
EUH-zinnengeen
P-zinnenP281
LD50 (ratten)(oraal) 400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurgeel
Dichtheid1,085 g/cm³
Smeltpunt−22 °C
Kookpunt140-141 °C
Vlampunt47 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Deze verbinding werd voor het eerst gesynthetiseerd door Theodor Curtius in 1883.[1]

Synthese

Ethyldiazoacetaat ontstaat in de reactie van glycine-ethylester hydrochloride met natriumnitriet en natriumacetaat in water. Na toevoeging van di-ethylether vormt zich een waterige laag en een etherlaag waarin het diazoacetaat is opgelost. De etherlaag wordt onder vacuüm ingedampt om de ether te verwijderen en ethyldiazoacetaat te bekomen. De ganse procedure moet bij lage temperatuur verlopen.[2]

Toepassingen

Ethyldiazoacetaat is een reagens dat in talrijke scheikundige reacties kan gebruikt worden, waaronder

Het wordt onder meer gebruikt in de synthese van geneesmiddelen als ticagrelor[6] en tranylcypromine.[7]

Toxicologie en veiligheid

Ethyldiazoacetaat is een ontvlambare vloeistof en thermisch labiel; bij verwarming kan ze explosief ontleden. Ze moet daarom koel bewaard worden in een donkere plaats en zo snel mogelijk gebruikt. Ze ontbindt ook snel in aanwezigheid van waterig zuur.

De commercieel verkrijgbare stof bevat 20 tot 25% dichloormethaan, zodat het verdund is.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.