Ellipticine

Ellipticine (5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazool) is een tetracyclische verbinding die in de natuur voorkomt. Deze groen fluorescerende alkaloïde werd in 1959 voor het eerst geïsoleerd uit Ochrosia elliptica Labill., een boom uit de maagdenpalmfamilie die voorkomt in Australië en Nieuw-Caledonië. In hetzelfde jaar werd de eerste synthese van ellipticine gepubliceerd door Woodward et al.[1] Later zijn nog andere syntheseroutes beschreven.

Ellipticine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ellipticine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C17H14N2
IUPAC-naam5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazool
Molmassa246,31 g/mol
SMILES
CC1=C2C(=C(C3=C1C=CN=C3)C)C4=CC=CC=C4N2
InChI
1S/C17H14N2/c1-10-14-9-18-8-7-12(14)11(2)17-16(10)13-5-3-4-6-15(13)19-17/h3-9,19H,1-2H3
CAS-nummer519-23-3
EG-nummer208-264-0
PubChem3213
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301
EUH-zinnengeen
P-zinnenP301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurgroen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Biologische activiteit

Ellipticine en sommige ervan afgeleide verbindingen blijken in vivo een krachtige antitumor- en anti-HIV-werking te bezitten, en zijn potentieel bruikbaar voor de behandeling van kanker en aids. Ze remmen celgroei door de inhibitie van het enzym topo-isomerase II en de vorming van adducten met DNA.[2] Ellipticine is eigenlijk een prodrug; het zijn metabolieten ervan die actief zijn.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.