1,3-dioxolaan

1,3-dioxolaan (kortweg dioxolaan genoemd) is een derivaat van ethyleenglycol, met als brutoformule C3H6O2. De stof komt voor als een kleurloze vluchtige vloeistof met een kenmerkende geur, die goed oplosbaar is in water.

1,3-dioxolaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-dioxolaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C3H6O2
IUPAC-naam1,3-dioxolaan
Andere namendioxolaan; 1,3-dioxacyclopentaan
Molmassa74,07854 g/mol
SMILES
O1COCC1
InChI
1S/C3H6O2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H2
CAS-nummer646-06-0
EG-nummer211-463-5
PubChem12586
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210
EG-Index-nummer605-017-00-2
VN-nummer1166
LD50 (ratten)(oraal) 3000 mg/kg
LD50 (muizen)(oraal) 3200 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Dichtheid1,06 g/cm³
Smeltpunt−95 °C
Kookpunt75 °C
Vlampunt(gesloten vat) −6 °C
Zelfontbrandings- temperatuur274 °C
Goed oplosbaar inwater, methanol, di-ethylether, aceton
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1,3-dioxolaan kan bereid worden door ethyleenglycol te laten reageren met een waterige oplossing van formaldehyde in aanwezigheid van een zure katalysator, bijvoorbeeld zwavelzuur, of lewiszuren als boortrifluoride of zwaveldioxide. Dioxolaan kan uit het reactiemengsel afgescheiden worden door destillatie of extractie.

Toepassingen

1,3-dioxolaan wordt vooral gebruikt als co-monomeer bij de polymerisatie van trioxaan tot polyoxymethyleen-copolymeren.

Dioxolaan als stofklasse

Een dioxolaan is in het algemeen een verbinding die een 1,3-dioxolaanring bevat. Stoffen als propiconazool, ketoconazol of itraconazol zijn dioxolanen.

1,3-dioxolanen kunnen ook beschreven worden als de cyclische acetalen van aldehyden en ketonen. De ringopening onder invloed van een zuur in waterig milieu is daarmee ook een van de belangrijkste reacties van deze groep verbindingen.

Het structuurisomeer 1,2-dioxolaan is een cyclisch peroxide, omdat de twee zuurstofatomen met elkaar zijn verbonden.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.