Dimethyloxalaat
Dimethyloxalaat is een organische verbinding met als brutoformule C4H6O4. Het is de dimethylester van oxaalzuur. De stof komt voor als een kleurloze vaste stof, die oplosbaar is in water.
Dimethyloxalaat
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van dimethyloxalaat | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C4H6O4 | |||
IUPAC-naam | dimethylethaandioaat | |||
Molmassa | 118,09 g/mol | |||
CAS-nummer | 553-90-2 | |||
EG-nummer | 209-053-6 | |||
PubChem | 11120 | |||
Beschrijving | Kleurloze vaste stof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,148 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 50-54 °C | |||
Kookpunt | 163,5 °C | |||
Vlampunt | 75 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 60 g/l | |||
Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
Brekingsindex | 1,39 (589 nm, 20 °C) | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
Dimethyloxalaat kan langs verscheidene wegen bereid worden:
- Door verestering van oxaalzuur met methanol, en met zwavelzuur als katalysator:
- Door de oxidatieve carbonylering van methanol:
- Door de reactie van methylnitriet met koolstofmonoxide:
Toepassing
Dimethyloxalaat wordt onder meer gebruikt als oplosmiddel. In de cosmetische nijverheid gebruikt men het ook als cheleermiddel.[2]
Het is een bouwsteen voor andere chemische verbindingen, waaronder:
- ethaandiamide of oxalamide dat gebruikt wordt in kunstmest
- ethyleenglycol dat gevormd wordt door hydrogenering van dimethyloxalaat volgens de globale reactie:
- dimethylcarbonaat door het te verwarmen in aanwezigheid van een alkoxide van een alkalimetaal, bijvoorbeeld natriummethoxide, als katalysator[3]
- difenyloxalaat door omestering van dimethyloxalaat met fenol.[4] Difenyloxalaat kan dan omgezet worden naar difenylcarbonaat, een grondstof van polycarbonaten.
Bronnen, noten en/of referenties |
This article is issued from
Wikipedia.
The text is licensed under Creative
Commons - Attribution - Sharealike.
Additional terms may apply for the media files.