Dichloorfenylfosfaan

Dichloorfenylfosfaan of dichloorfenylfosfine is een organische fosforverbinding met als brutoformule C6H5PCl2. Deze kleurloze, viskeuze vloeistof wordt veel gebruikt in de synthese van op fosfor gebaseerde liganden. Dichloorfenylfosfine is commercieel verkrijgbaar. De stof is erg toxisch en corrosief.

Dichloorfenylfosfaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dichloorfenylfosfaan
Molecuulmodel van dichloorfenylfosfaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H5Cl2P
IUPAC-naamdichloorfenylfosfaan
Andere namendichloorfenylfosfine, fenylfosfordichloride
Molmassa178,983662 g/mol
SMILES
ClP(Cl)c1ccccc1
InChI
1/C6H5Cl2P/c7-9(8)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
CAS-nummer644-97-3
PubChem12573
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar[1]
H-zinnenH250 - H301 - H314
EUH-zinnengeen
P-zinnenP222 - P231 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P422
VN-nummer2845
Fysische eigenschappen
Smeltpunt−51[1] °C
Kookpunt222[1] °C
Vlampunt113 °C
Brekingsindex1,597[1] (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De synthese verloopt via een elektrofiele aromatische substitutie uit benzeen en fosfortrichloride. Aluminiumchloride wordt daarbij als katalysator gebruikt.[2]

Toepassingen en reacties

Dichloorfenylfosfaan disproportioneert tot chloordifenylfosfaan in de gasfase bij hoge temperatuur:[3][4]

Met Grignard-reagentia, zoals bijvoorbeeld methylmagnesiumjodide, worden de chlooratomen vervangen door de organische rest in de Grignard-verbinding. Een voorbeeldreactie is de synthese van dimethylfenylfosfaan:

Dichloorfenylfosfaan reageert met dienen in de McCormack-reactie, met vorming van fosfolenen:[5][6]

Reactieverloop van de McCormack-reactie
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.