Di-epoxybutaan

Di-epoxybutaan, ook bioxiraan of butadieendi-epoxide genoemd, is een organische verbinding met twee epoxidegroepen. Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof, beperkt oplosbaar in water. Er zijn verschillende enantiomere vormen: D,L-di-epoxybutaan, D-di-epoxybutaan, L-di-epoxybutaan en meso-di-epoxybutaan. Di-epoxybutaan is een oxidatieproduct van 1,3-butadieen. De synthese van de stof werd voor het eerst beschreven in 1884 door S. Przybytek.[1]

Di-epoxybutaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-epoxybutaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H6O2
IUPAC-naam2-(oxiran-2-yl)oxiraan
Andere namen2,2'-bioxiraan, butadieendioxide, erythritolanhydride, 1,3-butadieendi-epoxide
Molmassa86,09 g/mol
SMILES
C1C(O1)C2CO2
CAS-nummer1464-53-5
EG-nummer215-979-1
PubChem11254
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH226 - H301 - H311 - H314 - H330 - H340 - H350
EUH-zinnengeen
P-zinnenP201 - P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338
CarcinogeenMogelijk
EG-Index-nummer603-060-00-1
VN-nummer3384
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid(bij 18°C) 1,11 g/cm³
Smeltpunt−4 °C
Kookpunt138 °C
Vlampunt46 °C
Oplosbaarheid in water1 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

Als epoxide is het een erg reactieve stof. Ze wordt gebruikt als chemisch tussenproduct en in de polymeerchemie als crosslinker, onder meer van textielvezels.

Toxicologie en veiligheid

Di-epoxybutaan is irriterend voor de ogen, huid, slijmvliezen en ademhalingsorganen en kan dodelijk zijn bij hoge blootstelling. Ze is een mutagene stof; ze kan crosslinks vormen tussen de DNA-strengen of tussen DNA en een proteïne. Ze vormt een conjugaat met glutathion dat een sterk mutageen karakter heeft, sterker nog dan di-epoxybutaan zelf.[2] Ze is carcinogeen gebleken bij dierproeven en is wellicht kankerverwekkend bij de mens.[3]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.