Delépine-reactie

De Delépine-reactie is een organische reactie die in 1895 werd beschreven door de Franse scheikundige Stéphane Marcel Delépine.[1][2] Ze behelst de vorming van een primair amine door de reactie van een aryl- of alkylhalogenide (1) met hexamethyleentetramine (hexamine, 2), gevolgd door ontleding van het gevormde quaternair ammoniumzout (3) met een zure oplossing in alcohol:

Het ammoniumzout bindt zes moleculen water en vormt daarbij formaldehyde (5). Met een oplossing van zoutzuur in ethanol verkrijgt men het hydrochloridezout van het amine (4); door neutralisering met een sterke base zoals natriumhydroxide bekomt men het vrije amine.

Een voorbeeld van deze reactie is de synthese van 2-broomallylamine uit 2,3-dibroompropeen.[3]

De reactie heeft als voordelen dat ze selectief is voor het primaire amine zonder nevenreacties, en dat de reactieomstandigheden relatief mild zijn.