Dehydroalanine

Dehydroalanine (DHA) is een niet-proteïnogeen en ongebruikelijk onverzadigd aminozuur dat voorkomt in eiwitten van microbiologische oorsprong. Ook gebruikte namen voor DHA zijn: α,β-didehydroalanine, (alpha)-(beta)-di-dehydroalanine of 2,3-didehydroalanine. Veel peptides die DHA bevatten hebben toxische en/of antibiotische eigenschappen zoals antibiotica of microcystines.

Dehydroalanine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dehydroalanine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C3H5NO2
IUPAC-naam2-aminoprop-2-eenzuur
Andere namen2-aminoacrylzuur
Molmassa87,08 g/mol
SMILES
C=C(C(=O)O)N
CAS-nummer1948-56-7
PubChem123991
Fysische eigenschappen
Dichtheid1,222 g/cm³
Kookpunt251,2 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Dehydroalanine is als primair enamine niet stabiel en legt om naar het stabielere tautomeer 2-iminopropaanzuur.

Er zijn twee enzymen bekend met dit aminozuur. In beide gevallen is serine het proteïnogene aminozuur dat in een posttranslationele modificatie in DHA wordt omgezet:[1]

Dehydroalanine komt ook in voedingsstoffen als caseïne voor. Deze voedingsstoffen hebben dan vaak een basische behandeling ondergaan, bijvoorbeeld met natriumhydroxide. Onder die omstandigheden kan serine gedehydrateerd worden tot dehydroalanine. Bij de bereiding van tofoe is dit standaard het geval.

Na vorming is dehydroalanine in voedsel niet stabiel, vaak treedt reactie op met lysine, waarbij een crosslinkend aminozuur, lysinoalanine (LAL) ontstaat. Lysinoalanine is eveneens een niet-proteïnogeen en ongebruikelijk aminozuur. LAL is aangetoond zowel in thuis bereid voedsel als in commerciële producten. Hoewel het ontstaan van lysinoalanine via dehydroalanine bij koken onder basische omstandigheden goed begrepen wordt, kan het ook ontstaan wanneer gekookt wordt zonder dat sprake is van basische omstandigheden.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.