Cyclopropylmethanol

Cyclopropylmethanol of cyclopropaanmethanol is een organische verbinding met als brutoformule C4H8O. De stof komt voor als een lichtgele, heldere vloeistof, die mengbaar is met water.

Cyclopropylmethanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopropylmethanol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H8O
IUPAC-naamcyclopropylmethanol
Andere namencyclopropaanmethanol, (hydroxymethyl)cyclopropaan, cyclopropylcarbinol
Molmassa72,11 g/mol
SMILES
C1CC1CO
InChI
1S/C4H8O/c5-3-4-1-2-4/h4-5H,1-3H2
CAS-nummer2516-33-8
EG-nummer219-735-5
PubChem75644
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH226 - H302 - H319
EUH-zinnengeen
P-zinnenP305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurlichtgeel
Dichtheid0,89 g/cm³
Smeltpunt−60 °C
Kookpunt(bij 984 hPa) ca. 123 °C
Vlampunt35 °C
Matig oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Cyclopropylmethanol kan bereid worden door de reductie van cyclopropaancarbonzuur met lithiumaluminiumhydride.

Een andere methode is de hydrogenering van cyclopropaancarbaldehyde met als katalysator raneynikkel of –kobalt.[1]

Toepassingen

De stof wordt gebruikt bij de organische synthese van farmaceutische stoffen en pesticiden. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij de bereiding van firocoxib.[2]

Cyclopropylmethanol kan gehalogeneerd worden tot het overeenkomstig halogenide (chloride of bromide), door het in reactie te brengen met een waterige oplossing van een waterstofhalogenide of een fosfortrihalogenide. Het halogenide kan dan verder omgezet worden naar cyclopropylacetonitril door substitutie van het halogeen met bijvoorbeeld natriumcyanide.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.