Croconzuur

Croconzuur (niet te verwarren met crotonzuur) is een organische verbinding met een cyclopenteenkern, met twee hydroxylgroepen op de koolstofatomen aan de dubbele binding en drie ketongroepen op de andere drie koolstofatomen. Het is een kristallijne vaste stof, die gevoelig is voor licht. Het is een zuur: de beide OH-groepen zijn H+-donoren en de corresponderende anionen zijn waterstofcroconaat (C5HO5−) en croconaat (C5O52−).

Croconzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van croconzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C5H2O5
IUPAC-naam4,5-dihydroxy-4-cyclopenteen-1,2,3-trion
Molmassa142,07 g/mol
SMILES
c1(c(c(=O)c(=O)c1=O)O)O
CAS-nummer488-86-8
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurgeel
Smeltpunt(ontleedt) > 300 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Geschiedenis

Croconzuur en het kaliumzout ervan werd ontdekt door Leopold Gmelin in 1825.[1] Hij noemde het naar het Griekse τό χρόχον, wat "saffraan" of "eigeel" betekent vanwege de gele tot oranje kleur van het zuur en vele zouten ervan. De molecuulstructuur van croconzuur werd echter pas veel later vastgesteld.[2]

Synthese

Croconzuur kan bereid worden door de oxidatie met mangaan(IV)oxide van rhodizonzuur, dat een cyclohexeenkern heeft, of van tetrahydroxy-p-benzochinon.[3] Bij deze omzettingen wordt de ringkern verkleind van zes naar vijf koolstofatomen.

Toepassingen

Croconzuur, zouten of esters ervan (croconaten) zijn bruikbaar als verfstoffen, farmaceutische of landbouwchemicaliën of als intermediaire stof voor dergelijke verbindingen. Uit croconzuur zijn methinekleurstoffen afgeleid die voor fotografische en optische toepassingen kunnen gebruikt worden.[4] Croconzuur is ook voorgesteld als haarkleurmiddel.[5]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.