Alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding

α,β-onverzadigde carbonylverbindingen zijn carbonylverbindingen die geconjugeerd zijn met één of meerdere pi-bindingen. Ze hebben als algemene structuur Cβ=Cα−C=O.

Structuurformule van butenon, een alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding.

Synthese

α,β-onverzadigde carbonylverbindingen kunnen bereid worden via de aldol-reactie en de Perkin-reactie.

Reactiviteit

Wegens de specifieke structuur hebben alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbindingen een reactiviteit die enigszins afwijkt van de normale carbonylverbindingen. Zo kunnen ze, afhankelijk van het reagens en de reactieomstandigheden, zowel nucleofiele additie ondergaan op de carbonylkoolstof zelf (1,2-additie) als op de β-koolstof. Dit laatste wordt een nucleofiele geconjugeerde additie of 1,4-additie genoemd. De Michael-additie is een voorbeeld van een 1,4-additie.

In vergelijking met gewone alkenen is de dubbele koolstof-koolstofbinding gedesactiveerd tegenover elektrofiele additie en geactiveerd tegenover nucleofiele additie wegens het elektronenzuigend effect van de carbonylgroep.

Voorbeelden
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.