Bicycloprop-2-enyl

Bicycloprop-2-enyl (C6H6) is een organische verbinding en een van de valentie-isomeren van benzeen. De verbinding kan beschreven worden als twee aan elkaar gekoppelde cyclopropeenringen. De positie van dubbele binding kan variëren. Er zijn twee isomeren bekend: bicycloprop-1,2-enyl en bicycloprop-1-enyl.

Bicycloprop-2-enyl
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bicycloprop-2-enyl
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H6
IUPAC-naambicycloprop-2-enyl
Andere namen3,3'-bicyclopropenyl
Molmassa78,1 g/mol
SMILES
C1=CC1C2C=C2
InChI
1S/C6H6/c1-2-5(1)6-3-4-6/h1-6H
Fysische eigenschappen
Smeltpunt−75 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

In 1989 is de synthese van de drie isomeren beschreven door Billups en Haley.[1][2] Het 1,1-isomeer werd in twee stappen uit 1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-dieen gevormd. Reactie van die verbinding met methyllithium en dichloormethaan introduceert twee cyclopropaanringen in de molecule. Het gevormde bis(2-chloor-3-(trimethylsilyl)cyclopropan-1-yl) wordt blootgesteld aan TBAF. In deze tweede reactie bindt fluor aan de trimethylsilylgroep, waarbij een dubbele binding gevormd wordt en het chlooratoom als chloride de verbinding verlaat.

Eigenschappen en reacties

In aanwezigheid van zilverionen reageert bicycloprop-2-enyl tot dewarbenzeen. Met cyclopentadieen kan de stof afgevangen worden. Boven −10 °C ontleedt de stof waarbij ook polymerisatie optreedt.

Uit röntgendiffractie blijkt de centrale bindingslengte relatief kort is: 150,3 pm.[3]

De twee andere isomeren, waarbij minstens een dubbele binding aan de centrale binding grenst, zijn veel instabieler dan bicycloprop-2-enyl. Bicycloprop-1-enyl kan alleen aangetoond worden door het tijdens zijn vorming al af te vangen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.