Valentie-isomeer

Van benzeen (${\displaystyle {\ce {C6H6}}}$) is een groot aantal isomeren bekend. Er is echter maar een betrekkelijk klein aantal stoffen dat tevens, net als benzeen, beschreven kan worden als zes groepen van één koolstof- en één waterstofatoom, dus ${\displaystyle {\ce {(CH)6}}}$, of algemener: ${\displaystyle {\ce {(CR)6}}}$. De bekende ${\displaystyle {\ce {(CH)6}}}$-verbindingen - naast benzeen - zijn:

• benzvaleen
• dewarbenzeen
• prismaan
• bicycloprop-2-enyl

Uit theoretisch oogpunt zijn de valentie-isomeren van benzeen interessante verbindingen; maar praktisch zijn ze van weinig betekenis doordat ze snel isomeriseren naar benzeen zelf. De verbindingen worden stabieler (en daarmee toegankelijk voor bestudering) als de waterstofatomen al tijdens de synthese vervangen worden door methylgroepen, fluor of trifluormethylgroepen. Topologisch zijn er nog meer mogelijkheden zes gelijke groepen ruimtelijk met elkaar te verbinden als elke groep steeds aan drie andere groepen gebonden is, maar praktisch chemisch leidt dit tot te grote hoekspanning of te grote spanning in de bindingen.

• Valentie-isomeren van benzeen
• 
  Benzeen, zes C-H groepen in een cirkel
• 
  Dewarbenzeen, een andere manier om zes C-H groepen te rangschikken
• 
  Prismaan, nog een lid van de
  (CH)₆ familie
• 
  Benzvaleen
• 
  Bicycloprop-2-enyl

Valentie-isomeren zijn niet beperkt tot de isomeren van benzeen. In de serie (CH)₈ zijn ook valentie-isomeren beschreven. Ten gevolge van het grotere aantal C-H groepen is er ook een groter aantal valentie-isomeren mogelijk. In tegenstelling tot de benzeengroep, waarvan alle mogelijke valentie-isomeren genoemd zijn, is onderstaande serie slechts een greep uit de mogelijkheden voor (CH)₈:

• Valentie-isomeren van cyclooctatetraeen
• 
  Cyclooctatetraeen (COT)
• 
  Tricyclo[5.1.0.0^2,8]octa-3,5-dieen (octavaleen) wordt bereid uit homobenzvaleen en legt bij 50 °C om naar COT[1][2]