Benzylazide
Benzylazide is een organisch azide met als brutoformule C7H7N3. De stof wordt meestal verhandeld als een oplossing in dichloormethaan.
Benzylazide
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van benzylazide | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C7H7N3 | |||
IUPAC-naam | benzylazide | |||
Andere namen | (azidomethyl)benzeen, alfa-azidotolueen | |||
Molmassa | 133,15058 g/mol | |||
SMILES | C1=CC=C(C=C1)CN=[N+]=[N-] | |||
InChI | 1S/C7H7N3/c8-10-9-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 | |||
CAS-nummer | 622-79-7 | |||
PubChem | 12152 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H351 - H373 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P281 | |||
|
Synthese
Benzylazide kan bereid worden door benzylbromide te laten reageren met natriumazide in een nucleofiele substitutiereactie die onder microgolf-bestraling verloopt:[1]
Een andere mogelijkheid is de diazotransfer vanuit een ander azide naar benzylamine: benzylazide wordt hierbij gevormd door de reactie van benzylamine met imidazool-1-sulfonylazidehydrochloride in een microreactor.[2]
Toepassingen
Benzylazide kan met een terminaal alkyn een Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie aangaan waarin een triazoolverbinding ontstaat:
Dergelijke cycloaddities kunnen ook plaatsgrijpen met andere verbindingen zoals alkenen. Deze koper(I)-gekatalyseerde cycloadditie van een azide met een alkyn is een voorbeeld van een klikreactie: ze gaat snel op, heeft een hoge opbrengst met nauwelijks nevenproducten, en kan doorgevoerd worden in waterige oplossing.[3] Een toepassing hiervan is de reactie van benzylazide met fenylacetyleen.
Bronnen, noten en/of referenties
|