Azobenzeen

Azobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C12H10N2. De zuivere stof komt voor als een geel-rode kristallijne vaste stof, die zeer slecht oplosbaar is in water. Azobenzeen is de eenvoudigste aromatische azoverbinding, en kan beschouwd worden als de stamverbinding van de azokleurstoffen.

Azobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (E)-azobenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C12H10N2
IUPAC-naamdifenyldiazeen
Molmassa182,2212 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2
InChI
1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
CAS-nummer103-33-3
EG-nummer203-102-5
PubChem2272
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H332 - H341 - H350 - H373 - H410
EUH-zinnengeen
P-zinnenP201 - P273 - P281 - P308+P313 - P501
EG-Index-nummer611-001-00-6
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleuroranje-rood
Dichtheid1,09 g/cm³
Smeltpunt69 °C
Kookpunt293 °C
Vlampunt476 °C
Oplosbaarheid in water0,0064 g/l
Slecht oplosbaar inwater
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment0 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Azobenzeen werd voor het eerst beschreven in 1856.[1] De oorspronkelijk gepubliceerde bereiding gebeurde door nitrobenzeen te reduceren met behulp van ijzervijlsel in aanwezigheid van azijnzuur. Tegenwoordig gebruikt men zinkpoeder als reductor in aanwezigheid van natriumhydroxide (A).[2] Andere mogelijke syntheseroutes betreffen de oxidatie van 1,2-difenylhydrazine met een natriumhypobromiet (B) en de condensatiereactie van nitrosobenzeen met aniline (C).

Synthesemethoden voor azobenzeen

Isomerie

Door de aanwezigheid van de dubbele binding bestaan er twee cis-trans-isomeren van azobenzeen: (E)- en (Z)-azobenzeen. Het E- of trans-isomeer is de meest stabiele en komt dus het meest voor. Het Z-isomeer is door grote sterische hindering tussen de fenylgroepen minder stabiel. Beide isomeren kunnen omgezet worden in elkaar onder invloed van elektromagnetische straling van een bepaalde golflengte via een proces dat foto-isomerisatie wordt genoemd. Ultraviolet licht zet het E-isomeer om in het Z-isomeer, terwijl blauw licht (met een golflengte rond 470 nanometer) de omgekeerde reactie induceert.

Isomeren van azobenzeen
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.