Arbutine

	Arbutine
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van arbutine
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C12H16O7
IUPAC-naam	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-hydroxyfenoxy)oxaan-3,4,5-triol
Andere namen	4-hydroxyfenyl-β-D-glucopyranoside
Molmassa	272,25 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
CAS-nummer	497-76-7
EG-nummer	207-850-3
PubChem	440936
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	199,5 °C
Kookpunt	561,6 °C
Goed oplosbaar in	water, ethanol
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Arbutine is een verbinding die in de natuur in een aantal planten voorkomt. Het komt onder meer voor in de bladeren van de berendruifplant en bosbessenplant. De bladeren van de berendruif bestaan voor ongeveer 8% uit arbutine.

Arbutine is een polyfenol. Het is een glycoside en een acetaal van hydrochinon en β-D-glucose.

Toepassingen

In de cosmetica en dermatologie: voor depigmentatie van de huid (tegen verkleuring van de huid door melasma, levervlekken, sproeten en dergelijke).[1] Arbutine is een inhibitor van het enzym tyrosinase, dat de vorming van het huidpigment melanine bevordert. Arbutine is een alternatief voor hydrochinon, dat een irriterend effect kan hebben en dat mogelijk kankerverwekkend is.
In de kruidengeneeskunde: om ontstekingen aan de urinewegen tegen te gaan. In het lichaam wordt arbutine gehydrolyseerd tot hydrochinon en glucose. Het hydrochinon dat wordt afgedreven, werkt desinfecterend in de urinewegen; maar enkel wanneer de urine alkalisch is, zoals bij een vegetarisch dieet. Hierbij blijkt ruw plantenextract doeltreffender te zijn dan zuiver arbutine, dat pas werkt als het in grote doses wordt ingenomen.[2]

Bronnen, noten en/of referenties

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Zie bv. U.S. Patent 53107030, "Skin treatment composition" van 10 mei 1994 aan Shiseido Co. Ltd. (Japan)

[2] U.S. Patent Application US2005/0019282 A1, "Method and topical composition for the treatment of hyperpigmented skin" van 27 januari 2005 aan Marta I. Rendon.