Alan Harper

Alan Harper is de jongste zoon van Evelyn en de overleden Francis Harper. Hij was 12 jaar getrouwd met zijn eerste schoolvriendin Judith (Marin Hinkle). Alan en Judith hebben samen een zoon, Jake. Ze scheidden in 2004. In afwachting van een mogelijke scheiding zocht Alan tijdelijk onderdak in het strandhuis van zijn broer Charlie, aanvankelijk in de hoop dat Judith zou bijdraaien. Dit gebeurde niet en Alan zag zich genoodzaakt op permanente basis bij Charlie te verblijven. Die laatste ging met behoorlijk wat figuurlijke aversie toch akkoord. Alan kreeg de gastenkamer aangeboden, Charlies tweede van in totaal drie slaapkamers. Judith verkreeg zowel het huis als het voogdijrecht over Jake, waardoor Alan zijn zoon slechts in het weekend kon zien.

Hij was een professioneel chiropractor, een tak die wat verwant is aan de osteopathie. Alan schaamde zich omdat hij volgens rechtswezen niet erkend werd als arts. Hij runde evenwel zijn eigen praktijk, dewelke bij de start van de sitcom en tijdens de eerste vijf seizoenen nog tamelijk rendabel was. Daarna nam zijn reputatie af omwille van een onbekende reden. Alan jammert steeds vaker dat er niet genoeg geld binnenstroomt. Daarenboven verlangt Charlie na vijf jaar van Alan dat hij hem eindelijk huishuur betaalt. Alan slaagde er na verloop van tijd niet meer in zijn facturen te betalen en dreigde zelfs in armoede terecht te komen. Wanneer hij na Charlies verdwijning, en vanaf seizoen 9, de nieuwe huisgenoot werd van Walden Schmidt, lijkt Alan daadwerkelijk geen stuiver meer te bezitten. Hij werd steeds wanhopiger, zoals toen hij achter een kostbare trouwring van diamant rende die zopas door Walden in de Stille Oceaan werd geworpen. Naarmate de seizoenen met Walden vorderden, werd de contradictie tussen de personages Alan en Walden steeds groter.

Na de scheidingsprocedure met Judith ging Alan naarstig op zoek naar hernieuwd liefdesgeluk. In seizoen 3 ontmoette hij Kandi (April Bowlby), een stereotiep "dom blondje" hoewel zij eigenlijk roodharig was. Kandi - een beginnende tv-actrice zonder werk - is veel jonger dan Alan. Zij delen geen gemeenschappelijke interesses, maar toch vindt Alan bij haar terug de liefde van weleer. Kandi noemt hem liefkozend huggy bear (knuffelbeer). Ze trouwen en Alan koopt met Kandi een appartement. Het koppel ging reeds na vier maanden uit elkaar, waardoor Alan weer bij Charlie belandde. Charlie weigerde destijds te trouwen met Mia (Emmanuelle Vaugier) opdat zijn broer een nieuwe thuis kon vinden, maar dat plan mislukte. Zijn daaropvolgende liefdesrelaties draaiden telkens uit op een ware sisser. Hij had een affaire met zijn receptioniste Melissa (Kelly Stables), tot hij weliswaar stoned de lakens deelde met haar moeder Shelly (Carol Kane). Daarnaast probeerde Alan meermaals zijn liefde voor Judith nieuw leven in te blazen, maar ook dit bleef zonder succes. Nadat zij vreemdging met Alan zonder voorbehoedsmiddelen, raakte bekend dat Judith voor de tweede keer zwanger was. Ze beviel in de seizoensfinale van seizoen 6 van een dochter, Milly. Ondanks haar slippertje met Alan zou Judith het kind verwekt hebben met haar tweede echtgenoot Herb Melnick (Ryan Stiles).

Terwijl zijn broer verloofd was met Chelsea Melini (Jennifer Taylor), kwijnde Alan steeds verder weg in de eenzaamheid. Ondertussen kleefde hij modelvliegtuigjes en leerde buikspreken, tot ergernis van Charlie. Later zou hij ook vaak pornofilms bekijken of dergelijke websites bezoeken. Chelsea kreeg medelijden met Alan en stelde hem voor aan haar beste vriendin Gail (Tricia Helfer). Gail was niet geïnteresseerd in Alan, maar had een oogje op Charlie. Het resulteerde in overspel namens Charlie, wat schade aanrichtte in de relatie tussen Charlie en Chelsea. Ze besloten met een propere lei te beginnen, maar intussen bleef Alan nog steeds alleen achter. Hij raakte nadien slaags met een man in een café, waardoor hij plots een advocaat nodig had. Dit werd uiteindelijk Brad Harlow (Steven Eckholdt), die Chelsea wist te charmeren met zijn liefdadigheidswerk. Alans vechtpartij zorgde er dus indirect voor dat Charlie en Chelsea opnieuw ruzie hadden.

Vanaf seizoen 7 had Alan een knipperlichtrelatie met Lindsey MacElroy (Courtney Thorne-Smith). Deze knipperlichtrelatie was zo verregaand dat Alan in seizoen 11 een valse identiteit moest aannemen: "Jeff Strongman". Hij deed dat om Lindsey's nieuwe vriend Larry Martin (D.B. Sweeney) niet jaloers of kwaad te maken. Bovendien raakte hij als "Jeff Strongman" bevriend met Larry, wat de situatie verder bemoeilijkte. In seizoen 10 sloot Jake zich aan bij het Amerikaans leger, waardoor hij zijn zoon vanaf dat ogenblik amper zag. Hij trouwde in seizoen 12 met Walden teneinde die laatste zijn kinderdroom in vervulling zag gaan. Indien zij door het homohuwelijk verenigd werden, zouden zij meer kans hebben op adhesie én de goedkeuring die adoptie mogelijk maakte. Alan en Walden adopteerden een 6-jarige jongen, Louis (Edan Alexander).