Adipoyldichloride

	Adipoyldichloride
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van adipoyldichloride
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C6H8Cl2O2
IUPAC-naam	hexaandioyldichloride
Molmassa	183,03252 g/mol
SMILES	C(CCC(=O)Cl)CC(=O)Cl
InChI	1S/C6H8Cl2O2/c7-5(9)3-1-2-4-6(8)10/h1-4H2
CAS-nummer	111-50-2
EG-nummer	203-876-4
PubChem	61034
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2922
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	bruin
Dichtheid	1,259 g/cm³
Kookpunt	(bij 2 mmHg) 105-107 °C
Vlampunt	(gesloten vat) 160 °C
Brekingsindex	1,471 (589 nm, 20 °C)
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Adipoyldichloride is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₈Cl₂O₂. De stof komt voor als een heldere roodbruine vloeistof met een zeer indringende geur, die hydrolyseert in water tot waterstofchloride. Adipoyldichloride is het dizuurchloride van adipinezuur.

Adipoyldichloride wordt gebruikt bij de grensvlakpolymerisatie van nylon 6,6, een klassieke laboratoriumsynthese. De nylonfilm ontstaat op het grensvlak van een waterige oplossing van 1,6-hexaandiamine en een organische oplossing van adipoyldichloride. Het ontstane polymeer kan met een haakje zacht uit de oplossing getrokken worden, terwijl steeds verdere polymerisatie optreedt. Omdat tijdens de reactie (een condensatiereactie) waterstofchloride vrijkomt, moet een base (doorgaans natriumhydroxide) worden toegevoegd.

Synthese

Adipoyldichloride kan bereid worden door reactie van adipinezuur met thionylchloride, waarbij ook zwaveldioxide (SO₂) en waterstofchloride ontstaan.

\mathrm {C_{6}H_{10}O_{4}\ +\ 2\ SOCl_{2}\longrightarrow \ C_{6}H_{8}Cl_{2}O_{2}\ +\ 2\ SO_{2}\ +\ 2\ HCl}

Externe links

(en) MSDS van adipoyldichloride
(en) Gegevens van Adipoyldichloride in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.