Acetyljodide

Acetylbromide wordt bereid door de carbonylering van methyljodide, als nevenproduct tijdens het Cativa- en Monsanto-proces.

Door de polarisatie en de grote lengte van de koolstof-jood-binding is acetyljodide zeer reactief. De binding wordt zowel heterolytisch als homolytisch gemakkelijk verbroken. Bij de homolyse ontstaat naast koolstofmonoxide een jood- en een methylradicaal:[1]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COI\ \longrightarrow \ CH_{3}CO{\dot {\ }}\ +\ I\ {\dot {\!}}} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CO\ {\dot {\!}}\ \longrightarrow \ CH_{3}{\dot {\ }}\ +\ CO} }$

Dit heeft tot gevolg dat acetyljodide een andere reactiviteit bezit dan andere acetylhalogeniden. In tegenstelling tot bijvoorbeeld acetylchloride ondergaat de verbinding geen additie-eliminatie-reactie met carbonzuren, maar een uitwisselingsreactie:[1]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COI\ +\ RCOOH\longrightarrow \ CH_{3}COOH\ +\ RCOI} }$

Zo reageert acetyljodide met ftaalzuur tot azijnzuur en ftaalzuuranhydride. De reactie met oxaalzuur levert azijnzuur, koolstofdioxide en di-jood.[1]

• Acetylchloride
• Acetylbromide

• (en) Hazardous Substance Fact Sheet van acetyljodide