4-chloorbenzotrichloride

4-chloorbenzotrichloride of p-chloorbenzotrichloride is een organische verbinding met als brutoformule C7H4Cl4. Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur.

4-chloorbenzotrichloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-chloorbenzotrichloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C7H4Cl4
IUPAC-naam1-chloor-4-(trichloormethyl)benzeen
Andere namenp-chloorbenzotrichloride, α,α,α,4-tetrachloortolueen
Molmassa229,92 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl)Cl
InChI
1S/C7H4Cl4/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9,10)11/h1-4H
CAS-nummer5216-25-1
EG-nummer226-009-1
PubChem21227
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H312 - H315 - H335 - H350 - H361 - H372
EUH-zinnengeen
P-zinnenP201 - P261 - P280 - P308+P313
Carcinogeenja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,49 g/cm³
Smeltpunt5,8 °C
Kookpunt245 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

4-chloorbenzotrichloride kan bereid worden uit tolueen, door eerst de benzeenring te chloreren tot 4-chloortolueen, en vervolgens de methylgroep te chloreren. IJzer(III)chloride is de katalysator in de eerste stap, UV-licht in de tweede. Bij de eerste chlorering ontstaan wel ongewenste isomeren, vooral 2-chloortolueen, als nevenproduct.

4-chloorbenzotrichloride kan ook bereid worden door het corresponderende benzotrifluoride, 4-chloorbenzotrifluoride, te laten reageren met siliciumtetrachloride, in aanwezigheid van watervrij aluminiumchloride als katalysator. Daarbij komt siliciumtetrafluoride als gas vrij.[1]

Toepassingen

4-chloorbenzotrichloride is een intermediaire stof bij de synthese van kleurstoffen, geneesmiddelen en herbiciden zoals trifluraline (waarvoor 4-chloorbenzotrichloride omgezet moet worden in 4-chloorbenzotrifluoride).

Toxicologie en veiligheid

4-chloorbenzotrichloride is ingedeeld als CMR-stof (stof met carcinogene, mutagene of reprotoxische eigenschappen). Ze kan kanker veroorzaken; veroorzaakt schade aan organen na langdurige of herhaalde blootstelling; is schadelijk bij inslikken of bij contact met de huid; ze veroorzaakt irritatie van de huid en kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken; ze is verdacht van schadelijk te zijn voor de vruchtbaarheid.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.