3-hydroxypyridine
3-Hydroxypyridine is een pyridinederivaat met een hydroxylgroep in positie 3. Het is een lichtbruin tot beige poeder. De stof is irriterend voor de ogen, de ademhalingswegen en de huid.
3-hydroxypyridine
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van de tautomere vormen van 3-hydroxypyridine | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C5H5NO | |||
IUPAC-naam | pyridin-3-ol | |||
Andere namen | 3-hydroxypyridine; 3-pyridinol | |||
Molmassa | 95,1 g/mol | |||
SMILES | C1=CC(=CN=C1)O | |||
InChI | 1S/C5H5NO/c7-5-2-1-3-6-4-5/h1-4,7H | |||
CAS-nummer | 109-00-2 | |||
EG-nummer | 203-637-4 | |||
PubChem | 7971 | |||
Beschrijving | lichtbruin poeder | |||
Vergelijkbaar met | 2-hydroxypyridine, 4-hydroxypyridine | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | lichtbruin | |||
Smeltpunt | 125-128 °C | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
De verbinding kan bereid worden door de hydrolyse van pyridine-3-sulfonzuur of de kalium- en natriumzouten van dit sulfonzuur in waterige oplossing[1].
Toepassingen
3-Hydroxypyridine is een tussenproduct in de synthese van diverse biologisch actieve stoffen, zoals geneesmiddelen of herbiciden, waaronder:
- 2-chloor-3-hydroxypyridine door reactie van 3-hydroxypyridine met natriumhypochloriet. Het is een intermediaire verbinding in de synthese van herbiciden[2];
- 2-amino-3-hydroxypyridine, door de Tsjitsjibabin-reactie van 3-hydroxypyridine met natriumamide[3]. 2-Amino-3-hydroxypyridine is een tussenproduct in de synthese van verschillende geneesmiddelen en ook van bepaalde azokleurstoffen[4];
- benzostigmine of benzpyriniumbromide (een parasympathicomimeticum);
- pyridostigmine (Mestinon)[5] en distigmine (Ubretid) (beide cholinesteraseremmers).
Andere afgeleide verbindingen van 3-hydroxypyridine zijn onder meer:[6]
- 3-hydroxy-2-nitropyridine;
- 3-methoxy-2-nitropyridine;
- 3-piperidinol dat gevormd wordt door de hydrogenering van 3-hydroxypyridine.
This article is issued from
Wikipedia.
The text is licensed under Creative
Commons - Attribution - Sharealike.
Additional terms may apply for the media files.