Pyridine-3-sulfonzuur

Pyridine-3-sulfonzuur is een heterocyclisch aromatisch sulfonzuur dat voorkomt als een wit kristallijn, corrosief poeder. Het is oplosbaar in water en is een sterk oxiderende stof.

Pyridine-3-sulfonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyridine-3-sulfonzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C5H5NO3S
Andere namen3-pyridinesulfonzuur; beta-pyridinesulfonzuur
Molmassa159,16 g/mol
InChI
1S/C5H5NO3S/c7-10(8,9)5-2-1-3-6-4-5/h1-4H,(H,7,8,9)
CAS-nummer636-73-7
EG-nummer211-265-9
PubChem69468
Beschrijvingwit kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH314
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer1759
ADR-klasseGevarenklasse 8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De aromatische sulfonering van pyridine is moeilijker dan deze van aromatische verbindingen uit de benzeenreeks. Ze werd voor het eerst beschreven in 1882 door Otto Fischer, als tussenstap bij de synthese van nicotinezuur uit pyridine.[1] De reactie moest uitgevoerd worden op hoge temperatuur (meer dan 300°C) en met een overmaat aan geconcentreerd zwavelzuur. Door het gebruik van kwiksulfaat als katalysator en van rokend zwavelzuur (oleum) kon men later de reactietemperatuur verlagen tot ongeveer 250°C.[2]

Een alternatieve syntheseroute vertrekt van 3-chloorpyridine, dat eerst geoxideerd wordt tot 3-chloorpyridine-N-oxide, daarna gesulfoneerd en ten slotte terug gereduceerd met waterstof tot pyridine-3-sulfonzuur.[3]

Toepassingen

Pyridine-3-sulfonzuur is een intermediair product in de synthese van sulfonamiden en andere geneesmiddelen, evenals van wateroplosbare reactieve kleurstoffen. Het wordt ook gebruikt in elektroplating omdat het de neerslag van bijvoorbeeld goud bevordert in elektroplatingbaden.[4]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.