2-mercapto-ethanol
2-mercapto-ethanol (ook β-mercapto-ethanol, BME, 2BME of β-met genoemd) is een organische verbinding met als brutoformule C2H6SO. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur, die mengbaar is met water.
2-mercapto-ethanol
| |||||
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
 | |||||
Structuurformule van 2-mercapto-ethanol | |||||
 | |||||
Molecuulmodel van 2-mercapto-ethanol | |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule (uitleg) | C2H6SO | ||||
| IUPAC-naam | 2-hydroxyethaan-1-thiol | ||||
| Andere namen | β-mercapto-ethanol, 2-hydroxyethylmercaptaan, BME, 2BME, β-met | ||||
| Molmassa | 78,13344 g/mol | ||||
| SMILES | C(CS)O | ||||
| InChI | 1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 | ||||
| CAS-nummer | 60-24-2 | ||||
| EG-nummer | 200-464-6 | ||||
| PubChem | 1567 | ||||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | ||||
| Vergelijkbaar met | 1,2-ethaandithiol | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H301 - H310 - H315 - H317 - H318 - H330 - H410 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P260 - P273 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338 | ||||
| Opslag | Gescheiden van oxiderende stoffen, metalen, voeding en voedingsmiddelen. In een goed verluchte ruimte bewaren. | ||||
| VN-nummer | 2966 | ||||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 6.1 | ||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 244 mg/kg | ||||
| LD50 (muizen) | (oraal) 190 mg/kg (intraveneus) 480 mg/kg | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | kleurloos | ||||
| Dichtheid | 1,11 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −100 °C | ||||
| Kookpunt | 157 °C | ||||
| Vlampunt | (open vat) 74 °C | ||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 295 °C | ||||
| Dampdruk | (bij 20 °C) 130 Pa | ||||
| Matig oplosbaar in | water | ||||
| log(Pow) | −0,3 | ||||
| Brekingsindex | 1,4996 (589 nm, 20 °C) | ||||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Synthese
2-mercapto-ethanol wordt bereid uit een reactie van ethyleenoxide (oxiraan) en waterstofsulfide:[1]
Bereiding van 2-mercapto-ethanol
Reacties
2-mercapto-ethanol reageert met aldehyden en ketonen om de overeenkomstige oxathiolanen te vormen. Dit maakt van de verbinding een goede beschermende groep.[2]
Reactie van 2-mercapto-ethanol met aldehyden of ketonen
Toepassingen
Reductie van proteïnen
Een aantal proteïnen kunnen gedenatureerd worden door middel van 2-mercapto-ethanol. De werking berust op het feit dat 2-mercapto-ethanol in staat is om zwavelbruggen te breken (reduceren).
Reductie van zwavelbruggen door middel van 2-mercapto-ethanol
Door het verbreken van deze zwavelbruggen zal de quaternaire en tertiaire structuur van het proteïne verloren gaan en zal het op die manier zijn functie grotendeels verliezen.[3] In deze zin is 2-mercapto-ethanol een interessante verbinding bij de analyse van proteïnen. Als zodanig wordt het gebruikt bij SDS-PAGE.
Denaturatie van ribonucleasen
2-mercapto-ethanol wordt verder gebruikt bij sommige RNA-isolatieprocedures, om de ribonuclease, die tijdens de lyse van cellen vrijkomen, onstabiel te maken. Door de aanwezigheid van zwavelbruggen in ribonucleasen zijn dit zeer stabiele verbindingen. In die context wordt 2-mercapto-ethanol gebruikt om deze verbindingen te reduceren en de ribunucleasen irreversibel te denatureren.
Toxicologie en veiligheid
De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige gassen van zwaveloxiden. 2-mercapto-ethanol reageert met oxiderende stoffen en metalen.
De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel.
Externe links
Bronnen, noten en/of referenties
|