2-hydroxyisoboterzuur

2-hydroxyisoboterzuur of 2-hydroxy-2-methylpropionzuur is een hydroxyzuur, dat afgeleid is van melkzuur. Het is een wit kristallijn poeder, dat zeer goed oplosbaar is in water.

2-hydroxyisoboterzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-hydroxyisoboterzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H8O3
IUPAC-naam2-hydroxy-2-methylpropaanzuur
Andere namenα-hydroxyisoboterzuur
Molmassa104,11 g/mol
CAS-nummer594-61-6
EG-nummer209-848-8
BeschrijvingWit kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH315 - H318 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Smeltpunt77-81 °C
Kookpunt212 °C
Oplosbaarheid in water1900 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2-hydroxyisoboterzuur wordt bereid door in melkzuur het waterstofatoomop de α-positie te vervangen door een methylgroep (vandaar dat de verbinding ook wel α-hydroxyisoboterzuur wordt genoemd). Het is nodig om eerst een beschermende groep te koppelen aan de hydroxylgroepen van het melkzuur en die na de methylering weer te verwijderen.[1]

Een andere methode is de selectieve oxidatie van isobutyleenglycol, waarbij enkel de primaire hydroxylgroep van dit glycol wordt omgezet in een carboxylgroep.[2]

2-hydroxyisoboterzuur kan ook door biosynthese bekomen worden.[3]

Toepassingen

Uit 2-hydroxyisoboterzuur kan het dimeer, de cyclische diester tetramethylglycolide (TMG) bereid worden. TMG kan weer gebruikt worden als grondstof voor het afbreekbare polymeer poly(tetramethylglycolide) (PTMG), dat een alternatief is voor polymelkzuur.[1]

Verschillende andere verbindingen kunnen eruit bereid worden, waaronder isobutyleenoxide, isobutyleenglycol, methacrylzuur, 2-aminoisoboterzuur of 2-hydroxyisobutyramide.[3]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.