1-chloor-2-nitrobenzeen

1-chloor-2-nitrobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C6H4ClNO2. De stof bestaat uit gele tot groene kristallen met een kenmerkende geur en is onoplosbaar in water.

1-chloor-2-nitrobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-chloor-1-nitrobenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H4ClNO2
IUPAC-naam1-chloor-2-nitrobenzeen
Andere nameno-chloornitrobenzeen, o-nitrochloorbenzeen, 2-chloor-1-nitrobenzeen
Molmassa157,554 g/mol
CAS-nummer88-73-3
EG-nummer201-854-9
BeschrijvingGele tot groene kristallen met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 - H311
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P301+P310 - P312
OpslagGescheiden van brandbare en reducerende stoffen, voeding en voedingsmiddelen.
VN-nummer1578
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurgeel-groen
Dichtheid1,4 g/cm³
Smeltpunt33 °C
Kookpunt246 °C
Vlampunt124 °C
Zelfontbrandings- temperatuur487 °C
Dampdruk600 Pa
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1-chloor-2-nitrobenzeen kan bereid worden door de aromatische nitrering van chloorbenzeen. De reactie levert een mengsel op van de drie isomeren:

  • 1-chloor-2-nitrobenzeen (het ortho-isomeer)
  • 1-chloor-3-nitrobenzeen (het meta-isomeer)
  • 1-chloor-4-nitrobenzeen (het para-isomeer)

Het mengsel bestaat voor ca. 62% uit de para-isomeer, 36% ortho-isomeer en slechts 2% meta-isomeer. Er wordt ook een kleine hoeveelheid dinitrochloorbenzeen gevormd. De isomeren worden dan door destillatie en kristallisatie van elkaar gescheiden.[1][2]

Toepassingen

1-chloor-2-nitrobenzeen is een tussenproduct in de chemische industrie, onder meer voor 2-nitroaniline. Het wordt gebruikt bij de productie van verfstoffen, farmaceutische stoffen, fungiciden, antimicrobiële stoffen en in de parfumindustrie.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verbranding met vorming van giftige en corrosieve dampen (onder andere stikstofoxiden, chloor, waterstofchloride en fosgeen). Het is een sterk oxidatiemiddel en reageert met brandbare en reducerende stoffen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.