1,6-hexaandiol

1,6-hexaandiol is een organische verbinding met als brutoformule C6H14O2. De stof komt voor als kleurloze en wasachtige kristallen, die goed oplosbaar is in water.

1,6-hexaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,6-hexaandiol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H14O2
IUPAC-naamhexaan-1,6-diol
Andere namen1,6-dihydroxyhexaan, hexamethyleenglycol, α,ω-hexaandiol
Molmassa118,17416 g/mol
SMILES
C(CCCO)CCO
InChI
1S/C6H14O2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h7-8H,1-6H2
CAS-nummer629-11-8
EG-nummer211-074-0
PubChem12374
BeschrijvingKleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH319
P-zinnenP305+P351+P338
OpslagGescheiden van sterk oxiderende stoffen.
LD50 (ratten)(oraal) 3730 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos
Dichtheid0,96 g/cm³
Smeltpunt42,8 °C
Kookpunt208 °C
Vlampunt101 °C
Zelfontbrandings- temperatuur320 °C
Dampdruk(bij 25°C) 0,007 Pa
Oplosbaarheid in water8,44 g/l
Goed oplosbaar inwater
log(Pow)−0,11
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De industriële productie van 1,6-hexaandiol begint met de oxidatie van cyclohexaan. Het product van deze reactie bestaat in hoofdzaak uit adipinezuur en 6-hydroxyhexaanzuur, naast verschillende andere oxidatieproducten waaronder cyclohexanon, cyclohexanol, caprolacton en andere aldehyden, ketonen en carbonzuren.

De zuurfractie van dit reactieproduct wordt dan veresterd met een alcohol, bij voorkeur een diol zoals 1,5-pentaandiol of 1,6-hexaandiol zelf. Daarna hydrogeneert men deze esters op hoge druk en temperatuur met waterstof, waardoor men een product verkrijgt dat hoofdzakelijk 1,6-hexaandiol bevat samen met het eerder gebruikte alcohol. Daaruit kan 1,6-hexaandiol gedestilleerd worden.[1]

Toepassingen

1,6-hexaandiol wordt gebruikt als monomeer voor polyesters. Men kan er na reactie met ammoniak, hexamethyleendiamine van maken, een van de grondstoffen voor nylon-6,6.

Viscositeit

Hieronder staan enkele viscositeitswaarden van 1,6-hexaandiol:[2]

Temperatuur (K) Temperatuur (°C) Viscositeitscoëfficiënt (Pa·s)
312,2 39,05 62,62
316,9 43,75 50,66
321,6 48,45 41,04
326,3 53,15 33,63
331,0 57,85 28,14
335,8 62,65 23,35
340,5 67,35 19,70
345,2 72,05 16,51
349,9 76,75 14,05
354,6 81,45 11,98
359,3 86,15 10,41

Toxicologie en veiligheid

1,6-hexaandiol reageert hevig met oxidatiemiddelen. De stof is irriterend voor de ogen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.