3,4-dichlooraniline
3,4-dichlooraniline (3,4-DCA) is een toxisch chloorderivaat van aniline met als brutoformule C6H5Cl2N. De stof komt voor als lichtbruine kristallen met een kenmerkende geur. Het is een van de zes mogelijke dichlooraniline-isomeren.
3,4-dichlooraniline
| |||||
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
 | |||||
Structuurformule van 3,4-dichlooraniline | |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule (uitleg) | C6H5Cl2N | ||||
| IUPAC-naam | 3,4-dichlooraniline | ||||
| Andere namen | 3,4-dichloorbenzeenamine, 1-amino-3,4-dichloorbenzeen | ||||
| Molmassa | 162,0166 g/mol | ||||
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1N)Cl)Cl | ||||
| CAS-nummer | 95-76-1 | ||||
| EG-nummer | 202-448-4 | ||||
| PubChem | 7257 | ||||
| Beschrijving | Lichtbruine kristallen met kenmerkende geur | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H301 - H311 - H317 - H318 - H331 - H410 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P311 | ||||
| Opslag | Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. | ||||
| EG-Index-nummer | 612-202-00-1 | ||||
| VN-nummer | 1590 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vast | ||||
| Kleur | lichtbruin | ||||
| Dichtheid | 1,57 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | 72 °C | ||||
| Kookpunt | 272 °C | ||||
| Vlampunt | (open vat) 166 °C | ||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 269 °C | ||||
| Dampdruk | 1,3 Pa | ||||
| Slecht oplosbaar in | water | ||||
| log(Pow) | 2,69 | ||||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Synthese
3,4-dichlooraniline kan bereid worden door de aromatische nitrering van 1,2-dichloorbenzeen tot 3,4-dichloornitrobenzeen, gevolgd door katalytische reductie van de nitrogroep. Het reactieproduct wordt daarna nog gezuiverd, bijvoorbeeld door middel van destillatie, om 3,4-dichlooraniline te scheiden van de gevormde bijproducten, waaronder de isomeren 2,3-dichlooraniline en 2,5-dichlooraniline.
Toepassingen
3,4-dichlooraniline is een intermediair product bij de synthese van andere chemicaliën. Het grootste gedeelte wordt met fosgeen omgezet tot 3,4-dichloorfenylisocyanaat, dat een grondstof is voor fenylureum-herbiciden zoals diuron en linuron. Het is ook een uitgangsstof voor het herbicide propanil.
Een klein gedeelte wordt gebruikt voor de synthese van het bactericide trichloorcarbanilide of van de azokleurstof 5-amino-2,3-dimethylbenzeensulfethanolamide.[1]
Toxicologie en veiligheid
De stof ontleedt bij een temperatuur van 340 °C en bij verbranding met vorming van giftige dampen, waaronder stikstofoxiden en waterstofchloride.
Externe links
- (en) Gegevens van 3,4-dichlooraniline in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
| Bronnen, noten en/of referenties |